1,2-Bis-(triethylsilyloxy-methyl)-benzol | 18724-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis-(triethylsilyloxy-methyl)-benzol
• 英文别名: 1,2-bis(((triethylsilyl)oxy)methyl)benzene
• CAS: 18724-46-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 366.692
• InChiKey: BQWGRZVNOJFQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis-(triethylsilyloxy-methyl)-benzol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 邻苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 苯酞 在 C₂₄H₂₃ClCrIrNO₃ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-Bis-(triethylsilyloxy-methyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801

文献信息

• Electrophilic Organobismuth Dication Catalyzes Carbonyl Hydrosilylation
  作者：Ramkumar Kannan、Selvakumar Balasubramaniam、Sandeep Kumar、Raju Chambenahalli、Eluvathingal D. Jemmis、Ajay Venugopal

  DOI：10.1002/chem.202002006

  日期：2020.10.6

  [(Me2NC6H4)Bi(L)3]2+ (L=aldehyde/ketone), evidenced by NMR spectroscopy in solution and by single‐crystal X‐ray diffraction in the solid state. It efficiently catalyzes hydrosilylation of aldehydes and ketones resulting in silyl ethers as the only products in high yields. Our investigations support a carbonyl activation mechanism at the bismuth center followed by Si−H addition.

  铋化合物作为过渡金属配合物和电子贫乏的轻质p嵌段化合物在均相催化中的潜在替代品正变得越来越重要。通过分离[Me 2 NC 6 H 4 } Bi OP（NMe 2）3 } 3，实验证明了具有三个亲电位点的双坐标[（Me 2 NC 6 H 4）Bi] 2+的计算分析。] [B（3,5-C 6 H 3 Cl 2）4 ] 2。这些观察结果使我们产生了有机二有机铋催化剂，[（Me 2NC 6 H 4）Bi（L）3 ] 2+（L =醛/酮），通过溶液中的NMR光谱和固态的单晶X射线衍射证明。它有效地催化醛和酮的氢化硅烷化反应，从而使甲硅烷基醚成为唯一的高收率产品。我们的研究支持铋中心的羰基活化机理，然后再加入Si-H。
• Frainnet,E. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 613 - 615
  作者：Frainnet,E. et al.

  DOI：——

  日期：——