2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate | 2110448-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• 英文别名: Azido-PEG3-succinimidyl carbonate；2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
• CAS: 2110448-98-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₈
• 分子量: 360.324
• InChiKey: RIGURCMIYKOKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate 、 tetra-tert-butyl 10-(4-(2-(1H-imidazol-5-yl)acetamido)butyl)-11-(2-((5-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-6-(tert-butoxy)-6-oxohexyl)amino)-2-oxoethyl)-2,20-bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-9,13-dioxo-2,8,11,14,20-pentaazahenicosane-1,3,19,21-tetracarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到tetra-tert-butyl 10-(4-(2-(1-(13-azido-2,5,8,11-tetraoxatridecanoyl)-1H-imidazol-4-yl)acetamido)butyl)-11-(2-((5-(bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)amino)-6-(tert-butoxy)-6-oxohexyl)amino)-2-oxoethyl)-2,20-bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-9,13-dioxo-2,8,11,14,20-pentaazahenicosane-1,3,19,21-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑氨基甲酸酯探针用于亲和引导的叠氮化物转移至金属结合蛋白

  摘要：

  亲和引导偶联的探针已显示出制备高质量蛋白质偶联物的巨大希望。然而，此类探针通常在其蛋白质范围上受到限制。在这里，我们证明了咪唑氨基甲酸酯探针的合成和用途，用于将叠氮化物手柄与多种金属结合蛋白（例如抗体，酶，纳米抗体和His 6标记蛋白）进行亲和力引导偶联。叠氮化物手柄用于将染料连接到蛋白质上，以进行凝胶分析和结合研究。在一项比较研究中，我们发现包含三个NTA基团的探针比包含两个NTA基团的探针显示出更高的选择性。在蛋白质混合物中，探针显示出优先标记His 6标记的蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c8ob03017k
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSOGENIC LIPOSOMES, COMPOSITIONS, KITS AND USE THEREOF FOR TREATING CANCER
  [FR] LIPOSOMES FUSOGÈNES, COMPOSITIONS, KITS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  一种融合素脂质体，包括一个脂质双层，其中包括14至24个碳原子的多种脂质分子，其中至少一个脂质分子被功能化为能够结合到特定结合对的亲和性第一功能基团的功能基团；并且可选地进一步包括一个免疫系统激活剂，其被功能化为能够结合到所述结合对的亲和性第二功能基团的互补第二功能基团，结合到所述第一功能基团。还提供了使用这种融合素脂质体治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2018193451A1

文献信息

• Design, Synthesis, Conjugation, and Reactivity of Novel <i>trans,trans</i>-1,5-Cyclooctadiene-Derived Bioorthogonal Linkers
  作者：Beatrice Longo、Chiara Zanato、Monica Piras、Sergio Dall’Angelo、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts、Massimiliano Baldassarre、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00375

  日期：2020.9.16

  from a single precursor molecule, i.e., trans,trans-1,5-cyclooctadiene [(E,E)-COD] 1, whose preparation requires standard laboratory equipment and readily available reagents. This two-step strategy relies on the use of new bifunctional TCO linkers (5a–11a) for IEDDA reactions, which can be synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition of (E,E)-COD 1 with different azido spacers (5–11) carrying an electrophilic

  四嗪/反式环辛烯（TCO）逆电子需求的Diels–Alder反应（IEDDA）是迄今为止报道的最快的生物正交“点击”连接过程。在这种情况下，TCO试剂已得到广泛应用。然而，由于与它们的合成和结构修饰有关的挑战，它们的可用性和结构多样性仍然受到一定限制。为了解决这个问题，我们开发了一种将TCO衍生物与生物分子缀合的新策略，该策略可从单个前体分子（即反式，反式-1,5-环辛二烯[（E，E）-COD] 1，其制备需要标准实验室设备和现成的试剂。此两步策略依靠将新的双功能TCO连接子（5a – 11a）用于IEDDA反应，可以通过具有不同叠氮间隔基的（E，E）-COD 1的1,3-偶极环加成反应合成（5 – 11）具有亲电功能（NHS-酯，N-琥珀酰亚胺碳酸酯，p-碳酸硝基苯酯，马来酰亚胺）在ω-位。这些亲电子接头与蛋白质的亲核残基（半胱氨酸或赖氨酸）生物缀合后（步骤1），可以将得到的TCO修饰的
• FUSOGENIC LIPOSOMES, COMPOSITIONS, KITS AND USE THEREOF FOR TREATING CANCER
  申请人：APA- ADVANCED TECHNOLOGIES LTD.

  公开号：US20200164086A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  A fusogenic liposome comprising a lipid bilayer comprising a plurality of lipid molecules having 14 to 24 carbon atoms, wherein at least one of said lipid molecules is functionalised with a first functional group of a specific binding pair capable of binding to a complementary second functional group of said binding pair; and optionally further comprising an immune system activating agent functionalised with a complementary second functional group of said binding pair bound to said first functional group is provided. Methods of treatment of cancer using the fusogenic liposome are also provided.