肉桂基硼酸 | 221006-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 肉桂基硼酸
• 英文名称: cinnamylboronic acid
• 英文别名: B-(3-Phenyl-2-propen-1-yl)boronic acid；3-phenylprop-2-enylboronic acid
• CAS: 221006-77-5
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: LQXJHYLAKVFVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 烯丙苯
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Allylboronic Acids with α-Diazoketones

  摘要：

  Copper-catalyzed cross-coupling of substituted allylboronic acids with alpha-diazoketones was studied. This allylation reaction is highly regioselective, providing the branched allylic product. The process involves creation of a new C(sp(3))-C(sp(3)) bond by retaining the keto functional group of the alpha-diazoketone precursor.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02285
• 作为产物：
  描述：

  四羟基二硼 、 肉桂醇 在 dihydrogen tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 肉桂基硼酸
  参考文献：
  名称：

  一锅“从后到前”方法，使用烯丙基硼酸合成苯环取代的吲哚

  摘要：

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。

  DOI：

  10.1039/d1cc01512e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis and Isolation of Functionalized Allylboronic Acids: Selective, Direct Allylboration of Ketones
  作者：Mihai Raducan、Rauful Alam、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201207951

  日期：2012.12.21

  Textbook revision: Allylboronic acids, which are easily prepared from allylic alcohols, react readily and selectively with ketones without Lewis acid catalysts.

  教科书修订：烯丙基硼酸很容易由烯丙醇制备，无需路易斯酸催化剂即可轻松且选择性地与酮反应。
• Thermolytic Synthesis of Naphthalenes via Intramolecular Cyclocondensation of o-Phenylallylbenzaldehydes
  作者：Meng-Yang Chang、Nai-Chen Hsueh

  DOI：10.1055/s-0037-1610175

  日期：2018.9

  refluxing decalin is reported. The facile and easy-to-operate thermolytic rearrangement procedure generates substituted naphthalenes in good to excellent yields. The development of intramolecular carbonyl-ene type cyclocondensation of oxygenated o-phenylallylbenzaldehydes in refluxing decalin is reported. The facile and easy-to-operate thermolytic rearrangement procedure generates substituted naphthalenes

  摘要 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。
• Boroalkyl Group Migration Provides a Versatile Entry into α-Aminoboronic Acid Derivatives
  作者：Zhi He、Adam Zajdlik、Jeffrey D. St. Denis、Naila Assem、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja304173d

  日期：2012.6.20

  exemplifying migration of boron-substituted carbon is described. We show that α-boroalkyl groups of transient boroalkyl acyl azide intermediates readily migrate from carbon to nitrogen. This process allows access to a new class of stable molecules, α-boryl isocyanates, from α-borylcarboxylic acid precursors. The methodology facilitates synthesis of a wide range of α-aminoboronic acid derivatives, including

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。
• An expeditious route to sterically encumbered nonproteinogenic α-amino acid precursors using allylboronic acids
  作者：Samrat Sahu、Ganesh Karan、Lisa Roy、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1sc06259j

  日期：——

  non-proteinogenic α-amino acid precursors in good yields and diastereoselectivities. Gram-scale synthesis, broad tolerance of functional groups, excellent stereodivergence, post-synthetic modifications, and easy removal of the chiral auxiliary are some of the key highlights. The protocol is applicable to various amino acids and short peptides, resulting in the incorporation of these precursors at the N-terminal

  开发了使用烯丙基硼酸对N-叔丁烷亚磺酰基 α-亚氨基酯进行非对映选择性烯丙基化，以获得具有良好收率和非对映选择性的光学活性非蛋白原 α-氨基酸前体。革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、出色的立体发散性、合成后修饰以及手性助剂的轻松去除是其中的一些关键亮点。该协议适用于各种氨基酸和短肽，导致这些前体在 N 端位置的结合。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 3-Allyl-3-hydroxyoxindoles via Allylation of Isatins
  作者：Xiaoxue Tang、Zhishan Su、Liqiao Yan、Qiong Tang、Shunxi Dong、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03101

  日期：2021.11.5

  A highly diastereo- and enantioselective allylation of isatins with 3-substituted allylboronic compounds was achieved by the chiral N,N′-dioxide/Lu(OTf)3 complex. This approach provides an efficient route to useful enantioenriched 3-allyl-3-hydroxyoxindoles with adjacent tetrasubstituted tertiary or tetrasubstituted quaternary stereogenic centers. Density functional theory calculations were performed

  通过手性N,N'-二氧化物/Lu(OTf) 3配合物实现了靛红与 3-取代烯丙基硼化合物的高度非对映和对映选择性烯丙基化。这种方法提供了一种有效的途径来获得有用的对映体富集的 3-烯丙基-3-羟基吲哚与相邻的四取代的叔或四取代的四元立体中心。进行密度泛函理论计算以了解背景反应和催化过程之间的不同非对映选择。此外，烯丙基三氟硼酸钾的烯丙基化反应是通过手性N,N' -dioxide/In(OTf) 3复杂的。通过将产物进一步转化为四氢呋喃羟吲哚衍生物证明了其合成效用。