2-(thiocyanatomethyl)furan | 4650-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiocyanatomethyl)furan
• 英文别名: Furfuryl thiocyanate；furan-2-ylmethyl thiocyanate
• CAS: 4650-59-3
• 化学式: C₆H₅NOS
• 分子量: 139.178
• InChiKey: QCGGPTCTWURJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111.5-112.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.18709 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMURA Y.; KAWASAKI T.; ADACHI M.; TANIO M.; KITA Y., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 50, 4417-4420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of alkyl thiocyanates by electrochemical oxidation of thiocyanate ion in the presence of alcohols and triphenylphosphite.
  作者：Hatsuo MAEDA、Tomoko KAWAGUCHI、Masaichiro MASUI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.38.1389

  日期：——

  Conversion of primary alcohols to the corresponding thiocyanates was effected by constant-current electrolysis of thiocyanate ion in dichloromethane containing an alcohol, triphenylphosphite, and 2, 6-lutidinium perchlorate or tetrafluoroborate. The electrolysis was performed at ambient temperature in a one-compartment cell using a graphite plate and a platinum plate as the anode and the cathode, respectively. 2, 6-Lutidinium cation effectively extracted thiocyanate ion into the organic phase from sodium thiocyanate suspended in the reaction mixture.

  通过在含有醇、三苯膦和2,6-二甲基吡啶高氯酸盐或四氟硼酸盐的二氯甲烷中对硫氰酸盐离子进行恒电流电解，实现了将一级醇转化为相应的硫氰酸盐。电解在室温下进行，使用一个分室的电解槽，其中石墨板和铂板分别作为阳极和阴极。2,6-二甲基吡啶阳离子有效地从悬浮在反应混合物中的硫氰酸钠中将硫氰酸盐离子提取到有机相中。
• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

  描述了一种使用氰基苯并齐多醇（on）高价碘试剂氰化硫醇和二硫化物的新方法。脂肪族和芳香族硫氰酸酯都可以在室温下以几分钟的高收率获得，其起始源是多种具有高化学选择性的硫醇。也可以将二硫化物完全转化为硫氰酸酯。初步的计算研究表明，硫氰酸根阴离子或自由基的氰化反应具有低能的一致过渡态。发达的硫氰酸酯合成方法在合成化学，化学生物学和材料科学中具有广泛的应用潜力。
• A Simple, One-Pot and Phosphine-Free Procedure for Thiocyanation of Alcohols Using N-(p-toluenesulfonyl) Imidazole (TsIm)
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.3184/174751916x14736925997854

  日期：2016.10

  efficient, one -pot, phosphine-free thiocyanation of alcohols has been achieved utilising potassium thiocyanate and N-(p-toluene sulfonyl) imidazole (TsIm) as a coupling agent in the presence of triethylamine in anhydrous DMF at 70 °C. This method converts primary alcohols into the corresponding thiocyanates, without isomerisation to isothiocyanates, in good to excellent yields. A total of 17 thiocyananates

  利用硫氰酸钾和 N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）作为偶联剂，在三乙胺的存在下，在 70°C 的无水 DMF 中，实现了一种有效的、一锅法、不含膦的醇硫氰化反应。该方法将伯醇转化为相应的硫氰酸酯，无需异构化为异硫氰酸酯，收率良好或极好。共制备了 17 种硫氰酸盐，其中 5 种是新的。使用一当量的 KSCN，该方法在仲醇存在下的伯醇硫氰化反应中显示出良好的选择性。
• Kirner; Richter, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3134
  作者：Kirner、Richter

  DOI：——

  日期：——