(5S,6R)-Methyl 5-(benzyloxy)-6,7-O-isopropylideneheptanoate | 111037-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-Methyl 5-(benzyloxy)-6,7-O-isopropylideneheptanoate
• 英文别名: [(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxy-5-oxopentyl] benzoate
• CAS: 111037-30-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: NUGQKQVMDLJMAH-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-Methyl 5-(benzyloxy)-6,7-O-isopropylideneheptanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(5S,6R)-Methyl 5-(benzyloxy)-6,7-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  由二木糖制得的旋光炔丙醇可用于LTB 4合成

  摘要：

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85345-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-pent-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (5S,6R)-Methyl 5-(benzyloxy)-6,7-O-isopropylideneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  由二木糖制得的旋光炔丙醇可用于LTB 4合成

  摘要：

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85345-9

文献信息

• 12-Oxo-LTB4, a Key Pivotal Intermediate in LTB4 Metabolism
  作者：Subhash P. Khanapure、Sukumar Manna、Joshua Rokach、Robert C. Murphy、Pat Wheelan、William S. Powell

  DOI：10.1021/jo00111a044

  日期：1995.3

  The first total synthesis of the very unstable and elusive biochemical intermediate 5(S)-hydroxy-12-oxo-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid (12-oxo-LTB(4)) (2) has been accomplished. Incubation of the synthetic 12-oxo-LTB(4) (2) with human keratinocytes produced 5(S),12-dihydroxy-6-glutathionyl-7(E),9(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (c-LTB(3)) and 5(S),12-dihydroxy-6-cysteinylglycyl-7(E),9(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (d-LTB(3)), two new intriguing mediators which have been identified recently during the incubations of LTB(4) with keratinocytes. We have also confirmed the identity of 12-oxo-LTB(4) prepared from porcine leukocytes by comparison with the synthetic material and identified the formation in these incubates of the 6-trans-isomer of 12-oxo-LTB(4).
• Optically active propargylic alcohols from d-xylose useful precursors for LTB4 synthesis
  作者：P Pianetti、P Rollin、J.R. Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85345-9

  日期：1986.1

  Using D-Xylose as a source of chirality at C-5 and C-12 in LTB4, an efficient synthesis of the optically active propargylic alcohols A and B, chiral precursors for the LTB4 synthesis, has been achieved.

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。