(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenylamino)acetonitrile | 223136-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(N-anilino)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetonitrile；2-Anilino-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 223136-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: HLTVLABFZBRFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenylamino)acetonitrile 、 N-亚磺酰对甲苯胺 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到4-(4-Imino-1-oxo-2-phenyl-5-p-tolyl-1λ⁴-[1,2,5]thiadiazolidin-3-yl)-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  N-磺基苯胺和 N-(α氰基-α-芳基)-甲基苯胺的环加成反应

  摘要：

  摘要 通过 N-(α-氰基-α-芳基)-甲基苯胺 (II) 与 N-亚磺基苯胺 (III) 的环加成反应合成了 2,3,5-三芳基-4-亚氨基-2H, 3H, 5H-[ 1.2.5]aood 领域中的 thiadiazolidin-l-oxides (TV)。

  DOI：

  10.1080/00397919908086052
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 香草醛 、 苯胺 在 amine-functionalized Fe₃O₄SiO₂ nanoparticles grafted with gallic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  没食子酸接枝到胺官能化的磁性纳米颗粒上，是环保合成α-氨基腈的有效催化剂

  摘要：

  开发了一种在胺官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒接枝没食子酸（GA）作为强力催化剂的情况下，芳族醛，苯胺或甲苯胺与三甲基甲硅烷基氰之间进行单锅催化Strecker反应的有效方法。制备的可重复使用的催化剂在合成α-氨基腈的过程中表现出很高的效率，并且操作简便。Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH 2 -GA的特征在于傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜图像，振动样品磁力计曲线，能量色散X射线分析和热重分析。

  DOI：

  10.1002/aoc.4810

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• K2PdCl4 catalyzed efficient multicomponent synthesis of α-aminonitriles in aqueous media
  作者：Bikash Karmakar、Julie Banerji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.059

  日期：2010.5

  An efficient, mild and environmentally friendly method has been developed for the Strecker reaction to synthesize α-aminonitriles in the presence of K2PdCl4 as a catalyst. The three-component one-pot condensation of an aldehyde, amine and trimethylsilyl cyanide proceeded smoothly in water to afford the corresponding product in high yield with short reaction times.

  已经开发出一种有效，温和且环保的方法，用于在存在K 2 PdCl 4作为催化剂的情况下进行Strecker反应以合成α-氨基腈。醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分一锅缩合在水中平稳进行，以高收率和短反应时间提供相应的产物。
• Chitosan: a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the expeditious synthesis of α-amino nitriles and imines under mild conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mojtaba Azimoshan、Leila Ramezani

  DOI：10.1039/c3gc36901c

  日期：——

  Bronsted or Lewis acid centers – was found to be a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-amino nitriles or imines from aromatic aldehydes and amines under mild reaction conditions at room temperature in high to quantitative yields. The α-amino nitrile derivatives were prepared through the Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide

  商业的 壳聚糖 –未经任何活性的Bronsted或Lewis酸中心的后修饰–被发现是一种高效的可再生和可回收的生物聚合物 催化剂 用于快速方便地合成α-氨基 腈 或者 亚胺 来自芳香族 醛类 和 胺类在室温下在温和的反应条件下以高产率至定量产率。α-氨基腈衍生物是通过Strecker反应使用三甲基甲硅烷基氰化物 （TMSCN）并由 壳聚糖 作为非均相双功能有机催化剂。
• Zn(OAc)2•2H2O-Catalyzed One-Pot Efficient Synthesis of a-Amino Nitriles
  作者：V. Venkata Rami Reddy、B. Saritha、R. Ramu、Ravi Varala、A. Jayashree

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17180

  日期：——

  A mild, efficient one-pot three component strecker reaction involving electronically and structurally divergent aldehydes, amines and trimethly silyl cyanide in chloroform as solvent at room temperature was accomplished in moderate to excellent yields using an inexpensive and readily available catalyst, Zn(OAc)2.2H2O.

  一种温和、高效的单锅三组分斯特雷克反应在室温下实现，使用氯仿作为溶剂，涉及电子和结构上不同的醛、胺和三甲基氰基硅烷，以中等到优异的产率得到产物，反应采用一种便宜且易得的催化剂Zn(OAc)2·2H2O。
• Synthesis and characterization of an acidic nanostructure based on magnetic polyvinyl alcohol as an efficient heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of α-aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Jamal Rahimi、Zoleikha Hajizadeh、Maryam Niksefat

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.002

  日期：2019.2

  the morphological, chemical and physical properties of the prepared nanocatalyst. All these results confirmed the successful synthesis of Fe3O4@PVA-SO3H. This heterogeneous nanocatalyst was then successfully used for the synthesis of α-aminonitrile derivatives by starting from an aldehyde, an aniline and trimethylsilyl cyanide (TMSCN). High efficiency, green chemistry properties, simple and easy separation

  本研究描述了一种基于聚乙烯醇（PVA）的新型磁性纳米复合材料的设计，制备和表征，该复合材料是无毒，水溶性，高机械稳定性和低成本的聚合物。傅里叶变换红外（FT-IR）光谱，场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）图像，透射电子显微镜（TEM）图像，X射线衍射（XRD）模式，能量色散X射线（EDX）分析用热重（TG）分析法描述了所制备纳米催化剂的形貌，化学和物理性质。所有这些结果证实了Fe 3 O 4 @ PVA-SO 3的成功合成。H.这种多相纳米催化剂随后通过从醛，苯胺和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）开始成功地用于合成α-氨基腈衍生物。高效，绿色化学性质，简单容易的分离是这种纳米复合材料的特殊性质。Fe 3 O 4 @ PVA-SO 3 H可以通过外部磁体产生，可以重复使用十次，而不会改变其结构。