2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)pyrimidine | 154321-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(thiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: Pyrimidine, 2-phenyl-4-(2-thienyl)-；2-phenyl-4-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 154321-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: USWMQEZBMYCFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲脒 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gupton John T., Hicks Fred A., Wilkinson Douglas R., Petrich Scott A.,Sik+, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 487-499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN111362880B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种含烷基和芳基嘧啶类化合物的合成方法，具体步骤为：将醛类化合物、脒盐酸盐类化合物和三级脂肪胺类化合物溶于溶剂中，再加入碘试剂和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物含烷基和芳基嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三级脂肪胺类化合物为原料巧妙地引入烷基取代基。
• Cu-Catalyzed [3 + 3] Annulation for the Synthesis of Pyrimidines via β-C(sp³)–H Functionalization of Saturated Ketones
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02181

  日期：2016.12.2

  A novel, efficient, and facile approach for the synthesis of structurally important pyrimidines has been successfully developed by Cu-catalyzed and 4-HO-TEMPO-mediated [3 + 3] annulation of commercially available amidines with saturated ketones. This method provides a new protocol for the synthesis of pyrimidines by a cascade reaction of oxidative dehydrogenation/annulation/oxidative aromatization

  通过Cu催化和4-HO-TEMPO介导的[3 + 3]环戊烷与饱和酮的合成，已成功开发出一种新颖，高效且简便的方法，用于合成结构上重要的嘧啶。该方法为氧化嘧啶脱氢/环化/氧化芳构化的级联反应提供了一个新的协议，该反应通过饱和酮的直接β-C（sp 3）-H官能化，然后与am进行环氧化而进行。
• I₂-Catalyzed Aerobic α,β-Dehydrogenation and Deamination of Tertiary Alkylamines: Highly Selective Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines via Hidden Acyclic Enamines
  作者：Qinghe Gao、Manman Wu、Ke Zhang、Ning Yang、Mengting Liu、Juan Li、Lizhen Fang、Suping Bai、Yongtao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02001

  日期：2020.7.17

  β-dehydrogenation and deamination of tertiary alkylamines. This I2-catalyzed dehydrogenative multicomponent procedure utilizes simple aldehydes to trap the hidden enamine intermediates and suspend generation of azadienes from amidines, enabling the difunctionalization of a vicinal C(sp3)–H bond. These studies provide valuable possibilities for the introduction of aliphatic substituents and show how to

  通过叔烷基胺的α，β-脱氢和脱氨基反应，提出了一种新颖而有效的嘧啶骨架入口。这种I 2催化的脱氢多组分方法利用简单的醛类来捕获隐藏的烯胺中间体并中止从am中生成氮杂二烯，从而使邻位C（sp 3）-H键双官能化。这些研究为引入脂族取代基提供了宝贵的可能性，并显示了如何转换为新的反应性形式。
• Transition Metal Free Intermolecular Direct Oxidative C–N Bond Formation to Polysubstituted Pyrimidines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wei Guo、Chunsheng Li、Jianhua Liao、Fanghua Ji、Dongqing Liu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00867

  日期：2016.7.1

  polysubstituted pyrimidines are smoothly formed via a base-promoted intermolecular oxidation C–N bond formation of allylic C(sp3)–H and vinylic C(sp2)–H of allyllic compounds with amidines using O2 as the sole oxidant. This protocol features protecting group free nitrogen sources, good functional group tolerance, high atom economy, and environmental advantages.

  各种多取代的嘧啶通过烯丙基化合物的烯丙基C（sp 3）-H和烯丙基C（sp 2）-H与am的碱促进的分子间氧化C-N键形成，使用O 2作为唯一氧化剂，可顺利形成。该协议具有保护基自由氮源，良好的官能团耐受性，高原子经济性和环境优势的特点。
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrimidines from Propargylic Alcohols and Amidine: A Propargylation-Cyclization-Oxidation Tandem Reaction
  作者：Zhuang-ping Zhan、Min Lin、Qing-zhen Chen、Yu Zhu、Xin-liang Chen、Ji-jun Cai、Ying-ming Pan

  DOI：10.1055/s-0030-1259954

  日期：2011.5

  National Natural Science Foundation of China[21072159]; Science & Technology Bureau of Xiamen[3502Z20093007]; NFFTBS[J1030415]

  国家自然科学基金[21072159]；厦门市科技局[3502Z20093007]；NFFTBS[J1030415]