(-)-6-tert-Butylnicotine | 98301-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-6-tert-Butylnicotine
• 英文别名: (S)-2-(tert-butyl)-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine；(S)-(-)-6-tert-butylnicotine
• CAS: 98301-91-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: UOMNQBXGERVLKG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 烟碱 在 三氟乙酸 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.08h， 以81%的产率得到(-)-6-tert-Butylnicotine
  参考文献：
  名称：

  双氧介导的脱羰基C ？醛与杂芳族碱的H烷基化

  摘要：

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。

  DOI：

  10.1002/chem.201503809

文献信息

• Nicotine Chemistry. The Addition of Alkyl Radicals to (<i>S</i>)-(-)-Nicotine: Synthesis of Optically Active 6-Alkylnicotines
  作者：Jeffrey I. Seeman、Leigh E. Clawson、Henry V. Secor

  DOI：10.1055/s-1985-31399

  日期：——

  Radical alkylation of (S)-nicotine (1) with alkanoic acids (6) in the presence of ammonium peroxydisulfate and silver nitrate to give optically active 6-alkylnicotines 4 is described.

  在过硫酸铵和硝酸银的存在下，(S)-尼古丁与脂肪羧酸发生剧烈烷基化反应，生成光学活性的6-烷基尼古丁，这一过程得到了描述。
• Radical generation enabled by photoinduced N–O bond fragmentation
  作者：Edward J. McClain、Alan K. Wortman、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/d2sc02953g

  日期：——

  Recent advances in synthetic chemistry have seen a resurgence in the development of methods for visible light-mediated radical generation. Herein, we report the development of a photoactive ester based on a quinoline N-oxide core structure, that provides a strong oxidant in its excited state. The heteroaromatic N-oxide provides access to primary, secondary, and tertiary radical intermediates, and its

  合成化学的最新进展见证了可见光介导的自由基生成方法的重新开发。在此，我们报告了基于喹啉N-氧化物核心结构的光活性酯的开发，该酯在激发态下提供强氧化剂。杂芳族N-氧化物提供了获得伯、仲和叔自由基中间体的途径，并且报道了其在光化学 Minisci 烷基化开发中的应用。