2-(2,5-Dimethylphenyl)propanenitrile | 16213-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-Dimethylphenyl)propanenitrile
• CAS: 16213-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: PCGKUSWTVXRUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苄基溴 、 丙腈 在 氨 、 ferric nitrate 作用下， 反应 1.0h， 以15%的产率得到2,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of various nucleophiles with 2-bromo-p-xylene and 4-bromoveratrole via aryne reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a052

文献信息

• Synthesis of Poly(methylphenyl)acetonitriles by the Aryne Reaction
  作者：John H. Waggenspack、Long Tran、Stephen Taylor、Lee K. Yeung、Matt Morgan、A. Rakeeb Deshmukh、Subhash P. Khanapure、Edward R. Biehl

  DOI：10.1055/s-1992-26222

  日期：——

  Several 2-(arylmethyl) derivatives of 3,6-dimethyl- and 3,4,5,6-tetramethylbenzonitriles have been prepared in good yields most likely by a tandem addition-rearrangement reaction of the appropriate bromoarene and arylacetonitrile under aryne-forming conditions. Additionally, several 2-aryl-2-(1,4-dimethyl-2-naphthyl)acetonitriles were obtained by the usual aryne mechanism from the reaction of 2-bromo-1,4-dimethylnaphthalene and arylacetonitriles with lithium tetramethylpiperidide.

  3,6 二甲基和 3,4,5,6 四甲基苯腈的几种 2-（芳基甲基）衍生物以良好的收率制备出来，很可能是通过适当的溴芳烃和芳基乙腈在芳炔形成条件下的串联加成-重排反应制备出来的。此外，在 2-溴-1,4-二甲基萘和芳基乙腈与四甲基哌啶锂的反应中，通过通常的芳香族机理得到了几个 2-芳基-2-（1,4-二甲基-2-萘基）乙腈。
• Zeolites as equilibrium-shifting agents in shuttle catalysis
  作者：Jesse Dallenes、Jonas Wuyts、Niels Van Velthoven、Andraž Krajnc、Gregor Mali、Oleg A. Usoltsev、Aram L. Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1038/s41929-023-00967-8

  日期：——

  we show an approach that harnesses the shape-selective and catalytic properties of zeolites to drive the shuttling equilibrium of transfer hydrocyanation and transfer hydroformylation reactions to near-completion. The zeolites irreversibly convert the transfer reaction co-products in an exergonic tandem reaction while excluding the substrates via pore size restrictions. Through fine-tuning of the zeolite’s

  功能部分的催化穿梭已成为替代和多样化传统氢化功能化技术的有前途的策略。然而，由于它们的等渗性质，这些反应是可逆的，这限制了它们对选定的供体和受体分子阵列的适用性，并在原子经济性和实用性方面提出了重大挑战。在这里，我们展示了一种利用沸石的形状选择性和催化特性来驱动转移氢氰化和转移加氢甲酰化反应接近完成的穿梭平衡的方法。沸石在放能串联反应中不可逆地转化转移反应副产物，同时通过孔径限制排除底物。通过微调沸石的特性，可以实现高达 80% 的产率增加，从而使腈供体多样化为丙腈，醛受体多样化为未活化的烯烃。机械和光谱研究突出了沸石和均相转移催化剂之间独特的协同作用。
• XIN, HAN, YU;BIEHL, E. R., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4397-4399
  作者：XIN, HAN, YU、BIEHL, E. R.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of various nucleophiles with 2-bromo-p-xylene and 4-bromoveratrole via aryne reaction
  作者：Han Yu Xin、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00171a052

  日期：1983.11