9-[4,5-bis(5-chloropentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-10-[4,5-bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene | 905588-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[4,5-bis(5-chloropentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-10-[4,5-bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 905588-73-0
• 化学式: C₃₆H₃₆Cl₂N₂S₈
• 分子量: 824.129
• InChiKey: PAMOXMQUUHNHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.92
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[4,5-bis(5-chloropentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-10-[4,5-bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到9-[4,5-bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-10-[4,5-bis(5-iodopentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  π-扩展四硫富瓦烯中的极端构象约束：双桥和三桥环芳烃的异常拓扑和氧化还原行为

  摘要：

  已经合成了双桥和三桥 9,10-双 (1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽 (ex-TTF) 衍生物。关键步骤是 ex-TTF-dithiolate 试剂的生成和大环化反应。双桥环芳烃 15 和 16 以及三桥系统 23 的 X 射线晶体结构表明，二硫醇环之间的短桥增强了 ex-TTF 骨架的鞍状构象。与之前所有的 ex-TTF 衍生物（显示单个准可逆的双电子氧化波，D0 --> D2+）不同，环芳烃的循环伏安法显示了两个可逆的单电子氧化步骤（D0 --> D*+ --> D2+)，半波电位 (E2(1/2) - E1(1/2)) 之间的差异为 0.22-0.26 V。在不受限制的 ex-TTF 系统（包括单桥环芳烃）中驱动第二个氧化过程的构象变化和芳香性的增加已被多重桥接阻止。自由基阳离子物种产生了一个非常宽的低能带（λmax = 2175 和 2040 nm，分别为 15 和

  DOI：

  10.1021/ja062358m
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(5-chloropentylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-[4,5-bis(5-chloropentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-10-[4,5-bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  π-扩展四硫富瓦烯中的极端构象约束：双桥和三桥环芳烃的异常拓扑和氧化还原行为

  摘要：

  已经合成了双桥和三桥 9,10-双 (1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽 (ex-TTF) 衍生物。关键步骤是 ex-TTF-dithiolate 试剂的生成和大环化反应。双桥环芳烃 15 和 16 以及三桥系统 23 的 X 射线晶体结构表明，二硫醇环之间的短桥增强了 ex-TTF 骨架的鞍状构象。与之前所有的 ex-TTF 衍生物（显示单个准可逆的双电子氧化波，D0 --> D2+）不同，环芳烃的循环伏安法显示了两个可逆的单电子氧化步骤（D0 --> D*+ --> D2+)，半波电位 (E2(1/2) - E1(1/2)) 之间的差异为 0.22-0.26 V。在不受限制的 ex-TTF 系统（包括单桥环芳烃）中驱动第二个氧化过程的构象变化和芳香性的增加已被多重桥接阻止。自由基阳离子物种产生了一个非常宽的低能带（λmax = 2175 和 2040 nm，分别为 15 和

  DOI：

  10.1021/ja062358m