9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>nonyl methanesulfonate | 98847-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>nonyl methanesulfonate
• 英文别名: 9-<(2H-tetrahydropyran-2-yl)oxy>nonyl methanesulfonate；9-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]nonyl methanesulfonate
• CAS: 98847-01-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅S
• 分子量: 322.466
• InChiKey: YVKQVMFILMWDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>nonyl methanesulfonate 在 lithium aluminium deuteride 、 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有全氘化和特别是ω氘化N-酰基残基的神经酰胺NS和NP的合成

  摘要：

  描述了 12 种氘化神经酰胺的合成，它们在酰胺结合的脂肪酸的最后一个碳原子上有一个氘化，或者是一个全氘化的脂肪酸链。神经酰胺是从鞘氨醇或植物鞘氨醇和ω 氘化或全氘化脂肪酸以 PyBOP® 作为活化剂以高产率制备的。为了合成特定的氘代脂肪酸，二元羧酸被转化为 ω 氘代烷基溴，通过铜催化的格氏偶联，用封闭的 ω 溴醇将其链延长。再生醇功能的氧化产生ω氘代脂肪酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3443
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>nonyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过三脚架-三脚架偶合直接大环合成来合成大环多胺

  摘要：

  五个macrobicyclic多胺合成1 - 5，其中macrobicycle由两个三足亚基的结合而形成的路线以下进行说明。这样的序列明显比通过大环的逐步构建短，并且可以提供更高的产率，如通过二种途径合成的双-tren 3的情况所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680202

文献信息

• Improved Th17 Selectivity of α-Galactosylceramide via Noncovalent Interactions with Diether Moiety
  作者：Yoon Soo Hwang、Junhyeong Yim、Heebum Song、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00556

  日期：2019.5.9

  α-Galactosylceramide (α-GalCer) is a typical antigen for invariant natural killer T cells that are a subset of T cells and play critical roles in regulating immune responses. To selectively induce the secretion of certain cytokines via introducing hydrogen-bonding interaction with polar amino acid residues in the binding pocket of CD1d, a series of α-GalCer analogues with diether moiety in the acyl chain

  α-半乳糖苷神经酰胺（α-GalCer）是不变的自然杀伤性T细胞的一种典型抗原，后者是T细胞的子集，在调节免疫应答中起关键作用。为了通过在CD1d的结合口袋中引入与极性氨基酸残基的氢键相互作用，选择性地诱导某些细胞因子的分泌，设计并合成了一系列在酰基链中带有二醚部分的α-GalCer类似物。这些类似物的后续体外生物学评估揭示了选择性IL-17分泌的结构-活性关系。类似物5和6比其他细胞因子诱导IL-17分泌显着增加，表明对病原体具有保护作用。相反，类似物7显示出高度减少的IL-17分泌，这可能表明潜在的抗炎作用。
• Anion Coreceptor Molecules. Linear Molecular Recognition in the Selective Binding of Dicarboxylate Substrates by Ditopic Polyammonium Macrocycles
  作者：Mir Wais Hosseini、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19860690308

  日期：1986.5.7

  stability sequences of the complexes formed indicate preferential binding of the dianionic substrates whose length is compatible with the separation of the triammonium binding subunits in the protonated receptor molecules 1, 2, and 4. This selectivity pattern corresponds to a process of linear molecular recognition based on ditopic binding between the two ammonium subunits of the coreceptor and the terminal

  三个大环hexaamines 1，2，和4，和无环四胺5和六胺6已被合成。的hexaamines 1，2，和4是含有质子化时可以结合阴离子基底2三个胺亚基双中心辅助受体分子。大环多胺的质子化形式和终端之间二羧酸酯配合物的稳定常数- Ö 2 C-（CH 2）米- CO 2 -以及氨基酸和二肽二羧酸盐已通过pH值测量确定。在中性pH值附近，1和2主要产生完全质子化的物种1 ·6H +和2 ·6H +的络合物，而4产生的主要是4 ·5H +和4 ·4H +的络合物。形成的复合物的稳定性的序列表明优先的双阴离子基板，其长度与所述三铵的质子化的受体分子结合亚基的分离兼容的结合1，2，和4。这种选择性模式对应于线性分子识别的过程，该过程基于互感剂的两个铵亚基和互补长度底物的末端羧酸盐之间的对位结合。无环配体5和6的配合物弱得多且选择性低得多，表明对结合的稳定性和选择性，即对识别的显着大环效应。