((2R,3R)-3-methyl-2-phenylaziridinyl)bis(methylethoxy)phosphino-1-one | 508213-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((2R,3R)-3-methyl-2-phenylaziridinyl)bis(methylethoxy)phosphino-1-one
• CAS: 508213-33-0
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₃P
• 分子量: 297.334
• InChiKey: IUCNAFVCYQKDIN-YISXUXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyl-2-phenylaziridinyl)bis(methylethoxy)phosphino-1-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design of Inhibitors of Scytalone Dehydratase: Probing Interactions with an Asparagine Carboxamide

  摘要：

  Among the active-site residues of scytalone dehydratase, the side-chain carboxamide of asparagine 131 has the greatest potential for strong electrostatic interactions. Structure-based inhibitor design aimed at enhancing interactions with this residue led to the synthesis of a series of highly potent inhibitors that have a five- or six-membered ring containing a carbonyl functionality for hydrogen bonding. To achieve a good orientation for hydrogen bonding, the inhibitors incorporate a phenyl substituent that displaces a phenylalanine residue away from the five- or six-membered rings. Without the phenyl substituent, inhibitor binding potency is diminished by three orders of magnitude. Larger K, values of a site-directed mutant (Asn131Ala) of scytalone dehydratase in comparison to those of wild-type enzyme validate the design concept. The most potent inhibitor (K-i = 15 pM) contains a tetrahydrothiophenone that can form a single hydrogen bond with the asparagine carboxamide. Inhibitors with a butyrolactam that can form two hydrogen bonds with the asparagine carboxamide demonstrate excellent in vivo fungicidal activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00272-9
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ((2R,3R)-3-methyl-2-phenylaziridinyl)bis(methylethoxy)phosphino-1-one
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇脱水酶抑制剂作为稻瘟病杀菌剂的设计：去氧麻黄碱的衍生物。

  摘要：

  与不同抑制剂复合的大麦醇式脱水酶的五个X射线晶体结构已描绘了结合袋的构象柔性区。该信息用于设计和合成去甲肾上腺素衍生的氰基乙酰胺类抑制剂，从而产生有效的杀菌剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00247-4