(2S)-N^ω-(6-aminohexanoyl)-N-[2-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]-N^α-[2-(1-{2-oxo-2-[4-(6-oxo-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-11-yl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclopentyl)acetyl]argininamide | 1334207-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2S)-N^ω-(6-aminohexanoyl)-N-[2-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]-N^α-[2-(1-{2-oxo-2-[4-(6-oxo-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-11-yl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclopentyl)acetyl]argininamide
• 英文别名: 6-amino-N-[N'-[(4S)-5-[2-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethylamino]-5-oxo-4-[[2-[1-[2-oxo-2-[4-(6-oxo-5,11-dihydrobenzo[c][1]benzazepin-11-yl)piperazin-1-yl]ethyl]cyclopentyl]acetyl]amino]pentyl]carbamimidoyl]hexanamide
• CAS: 1334207-75-8
• 化学式: C₅₅H₆₈N₁₂O₇
• 分子量: 1009.22
• InChiKey: ZQRAXVWNQOWVFM-BYOXVWKZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N^ω-(6-aminohexanoyl)-N-[2-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]-N^α-[2-(1-{2-oxo-2-[4-(6-oxo-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-11-yl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclopentyl)acetyl]argininamide 、 1-(1-氧代丙氧基)-2,5-吡咯烷二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-N-[2-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]-Nα-[2-(1-{2-oxo-2-[4-(6-oxo-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-11-yl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclopentyl)acetyl]-Nω-(6-propanoylaminohexanoyl)argininamide
  参考文献：
  名称：

  [3H] UR-PLN196：神经肽Y Y2受体的选择性非肽放射性配体和不可克服的拮抗剂

  摘要：

  Radioing在NPY：一个[2,3-的附件3通过适当的连接体与胍基的（的H]丙酰基小号）-argininamide型神经肽Y（NPY）Y 2受体拮抗剂导致了亚型选择性放射性配体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200566
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[2-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]-Nα-[2-(1-{2-oxo-2-[4-(6-oxo-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-11-yl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclopentyl)acetyl]-Nδ-phthaloylornithinamide 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S)-N^ω-(6-aminohexanoyl)-N-[2-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]-N^α-[2-(1-{2-oxo-2-[4-(6-oxo-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-11-yl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclopentyl)acetyl]argininamide
  参考文献：
  名称：

  胍基-酰基胍生物立体异构方法在精氨酸酰胺型NPY Y2受体拮抗剂中的应用

  摘要：

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100241