4-(trifluoromethyl)phenyltrimethylammonium triflate | 1246260-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyltrimethylammonium triflate
• 英文别名: N,N,N-trimethyl-4-(trifluoromethyl)benzenaminium trifluoromethanesulfonate；N,N,N-trimethyl-4-(trifluoromethyl)benzenaminium triflate；N,N,N-trimethyl-4-(trifluoromethyl)benzeneaminium trifluoromethanesulfonate；Trifluoromethanesulfonate;trimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]azanium
• CAS: 1246260-87-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₃F₃N
• 分子量: 353.286
• InChiKey: SFHABQZIGJVMAE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenyltrimethylammonium triflate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用铱光氧化还原催化将铵盐作为方便的自由基前体

  摘要：

  由于铵盐的碳-氮键强度，通常认为铵盐很难还原成相应的自由基。在这里，我们公开了几种铵盐可以很容易地使用铱光氧化还原催化活化以形成自由基，并说明了这种通过加氢脱氨反应和自由基偶联激活强 C-N 键的合成效用。利用循环伏安法来合理化观察到的这些铵盐活化的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01407
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-(三氟甲基)苯胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)phenyltrimethylammonium triflate
  参考文献：
  名称：

  使用铱光氧化还原催化将铵盐作为方便的自由基前体

  摘要：

  由于铵盐的碳-氮键强度，通常认为铵盐很难还原成相应的自由基。在这里，我们公开了几种铵盐可以很容易地使用铱光氧化还原催化活化以形成自由基，并说明了这种通过加氢脱氨反应和自由基偶联激活强 C-N 键的合成效用。利用循环伏安法来合理化观察到的这些铵盐活化的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01407

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Making Dimethylamino a Transformable Directing Group by Nickel-Catalyzed CN Borylation
  作者：Hua Zhang、Shinya Hagihara、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201503596

  日期：2015.11.16

  The dimethylamino (Me2N) group is arguably the most versatile functional group capable of highly efficient and site‐selective directed aromatic functionalizations at the ortho‐, meta‐, and para‐positions depending on reaction conditions. While the repertoire of Me2N‐directed reactions is growing at a rapid pace, the lack of a general method to transform this group to other functionalities hampers its

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。
• Organozinc-Mediated Direct C−C Bond Formation via C−N Bond Cleavage of Ammonium Salts
  作者：Dong-Yu Wang、Koki Morimoto、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/asia.201701132

  日期：2017.10.5

  direct cross‐coupling reaction between diarylzinc (Ar2Zn) and aryltrimethylammonium salts (ArNMe3+⋅−OTf) in the presence of LiCl, via C−N bond cleavage. The reaction takes place smoothly upon heating in THF without any external catalyst, enabling an efficient and chemoselective formation of biaryl products. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a single electron transfer route

  我们报告了在LiCl存在下，通过CN键断裂，二芳基锌（Ar 2 Zn）与芳基三甲基铵盐（ArNMe 3 + ⋅ - OTf）之间的直接交叉偶联反应。在THF中加热时，无需任何外部催化剂，反应即可平稳进行，从而可以高效，化学选择性地形成联芳基产物。机理研究表明，该反应通过单个电子转移途径进行。
• Room Temperature Palladium-Catalyzed Cross Coupling of Aryltrimethylammonium Triflates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol1018739

  日期：2010.10.1

  Aryltrimethylammonium triflates and tetrafluoroborates were found to be highly reactive electrophiles in the Pd-catalyzed cross coupling with aryl Grignard reagents. The coupling reactions proceed at ambient temperature with a nearly stoichiometric quantity of Grignard reagent, and diverse functionality is tolerated. Competition experiments established the reactivity of PhNMe3OTf relative to PhCl,

  在芳基格氏试剂的Pd催化交叉偶联中，发现芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐和四氟硼酸盐是高度反应性的亲电子试剂。偶联反应在环境温度下以接近化学计量的格氏试剂进行，并且可以耐受多种功能。竞争实验确定了PhNMe 3 OTf相对于PhCl，PhBr，PhI和PhOTf的反应性。
• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。