美托洛尔杂质18(单体) | 114218-35-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 美托洛尔杂质18(单体)
• 英文名称: (-)-Metoprolol hydrochloride
• 英文别名: (S)-(-)-metoprolol hydrochloride；(S)-methoprolol hydrochloride；(2S)-1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 114218-35-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃*ClH
• 分子量: 303.829
• InChiKey: UKBBZNRSHOCRNP-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [[P-(2-甲氧基乙基)苯氧基]甲基]环氧乙烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 美托洛尔杂质18(单体)
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Aryl Glycidyl Ethers: A Practical Synthesis of Optically Pure b-Blocker—S-Metoprolol

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8169

文献信息

• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.
  作者：Shunji SAKURABA、Hisashi TAKAHASHI、Hideo TAKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.738

  日期：——

  The complexes of pyrrolidine bisphosphine ligands (CPMs) with rhodium (I) were found to be efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of α-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient asymmetric syntheses of the optically active β-amino alcohols, phenylephrine, levamisole, carnitine and propranolol.

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。
• ANTIHYPERTENSIVE POLYOL COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：East China University of Science and Technology

  公开号：EP3906969A1

  公开（公告）日：2021-11-10

  The present invention provides a compound as represented by formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or ester, a prodrug, an optical isomer, a stereoisomer, or a solvate thereof. The compound provided by the present invention can be used for preparing drugs for preventing or treating hypertension, or hypertension-related diseases, or pulmonary hypertension, or pulmonary hypertension-related diseases. The compound provided by the present invention has a different mechanism from existing drugs for treating hypertension and pulmonary hypertension, thereby laying a new material foundation for the development of drugs for treating hypertension and pulmonary hypertension.

  本发明提供了一种由式I代表的化合物，或其药用可接受的盐或酯，前药，光学异构体，立体异构体或其溶剂合物。本发明提供的化合物可用于制备用于预防或治疗高血压或与高血压相关疾病，或肺动脉高压或与肺动脉高压相关疾病的药物。本发明提供的化合物与现有用于治疗高血压和肺动脉高压的药物具有不同的机制，从而为开发用于治疗高血压和肺动脉高压的药物奠定了新的物质基础。
• Enantiocomplementary synthesis of β-adrenergic blocker precursors via biocatalytic nitration of phenyl glycidyl ethers
  作者：Hui-Hui Wang、Nan-Wei Wan、Xin-Yu Da、Xue-Qing Mou、Zhu-Xiang Wang、Yong-Zheng Chen、Zhi-Qiang Liu、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106640

  日期：2023.9

  important class of nitro-containing compounds, are essential building blocks in pharmaceutical and organic chemistry, particularly for the synthesis of β-adrenergic blockers. In this study, we present the successful protein engineering of halohydrin dehalogenase HHDHamb for the enantioselective bio-nitration of various phenyl glycidyl ethers to the corresponding chiral β-nitroalcohols, using the inexpensive

  对映体纯β-硝基醇作为一类重要的含硝基化合物，是药物和有机化学中必不可少的基础材料，特别是对于β-肾上腺素能阻滞剂的合成。在这项研究中，我们展示了卤代醇脱卤酶 HHDHamb 的成功蛋白质工程，使用廉价、市售且更安全的亚硝酸盐作为硝化剂，将各种苯基缩水甘油醚对映选择性生物硝化为相应的手性 β-硝基醇。几种对映互补的HHDHamb变体通过全细胞生物转化合成了手性( R )-和( S )-1-硝基-3-苯氧基丙-2-醇，表现出良好的催化效率（分离产率高达43%）和高光学纯度（高达>99% ee ）。此外，我们还证明生物硝化方法能够耐受 1000 mM (150 g/L) 高浓度的底物。此外，利用相应的手性β-硝基醇作为前体，成功合成了β-肾上腺素能阻滞剂美托洛尔的两种光学活性对映体。
• W/O/W EMULSION COMPOSITION
  申请人：Controlled Lipo Techs, Inc.

  公开号：EP2077106A1

  公开（公告）日：2009-07-08

  The present invention provides a W/O/W multiple emulsion composition composed of an internal aqueous phase, an oil phase, and an external aqueous phase, the internal aqueous phase containing an ionic physiologically active substance and a physiologically acceptable compound having a molecular weight of 1,000 or less and generating a polyvalent counterion with two or more valencies for the ionic physiologically active substance. The W/O/W emulsion composition of the present invention not only can stably encapsulate a useful substance in its internal aqueous phase at a high encapsulation ratio, but also has high safety.

  本发明提供了一种 W/O/W 多元乳液组合物，该组合物由内部水相、油相和外部水相组成，内部水相含有离子型生理活性物质和分子量在 1,000 或以下的生理上可接受的化合物，并为离子型生理活性物质生成两种或两种以上价位的多价反离子。本发明的 W/O/W 乳液组合物不仅能以高封装率将有用物质稳定地封装在其内部水相中，而且安全性高。
• [EN] ANTIHYPERTENSIVE POLYOL COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ POLYOL ANTIHYPERTENSEUR ET DÉRIVÉ DE CELUI-CI<br/>[ZH] 抗高血压的多元醇化合物及其衍生物
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2020249117A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  本发明提供式I所示化合物、或其药学上可接受的盐或酯、前药、光学异构体、立体异构体或溶剂合物。本发明的化合物能够用于制备预防或治疗高血压或高血压相关疾病或肺动脉高压或肺动脉高压相关疾病的药物。本发明的化合物与现有的治疗高血压和肺动脉高压的药物具备不同的机理，从而为开发高血压和肺动脉高压治疗药物奠定了全新的物质基础。