toluene-4-sulfonic acid 2-oxo-3-phenyl-propyl ester | 101169-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-oxo-3-phenyl-propyl ester
• 英文别名: 1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-acetone；1-Phenyl-3-(toluol-4-sulfonyloxy)-aceton；(2-oxo-3-phenylpropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 101169-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: UOSPYRSSLKNXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylphenylsulfonyloxy)methyl-3-phenyloxirane 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(2S,3S)-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-Fluoroamphetamines via the Stereoselective Synthesis of Benzylic Fluorides

  摘要：

  A range of substituted aryl epoxides undergo efficient ring-opening hydrofluorination upon treatment with 0.33 equiv of BF3 center dot OEt2 in CH2Cl2 at -20 degrees C to give the corresponding syn-fluorohydrins, consistent with a mechanism involving a stereoselective S(N)1-type epoxide ring-opening process. The benzylic fluoride products of these reactions are valuable templates for further elaboration, as demonstrated by the preparation of a range of aryl-substituted beta-fluoroamphetamines.

  DOI：

  10.1021/ol100862s

文献信息

• A unique site-selective reaction of ketones with new recyclable hypervalent iodine(iii) reagents based on a tetraphenylmethane structure
  作者：Toshifumi Dohi、Akinobu Maruyama、Misaki Yoshimura、Koji Morimoto、Hirofumi Tohma、Motoo Shiro、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b501475a

  日期：——

  We have synthesized new recyclable reagents having a tetraphenylmethane backbone and used them in the site-selective α-tosyloxylation of ketones.

  我们已经合成了具有四苯甲烷骨架的新型可回收试剂，并将其应用于酮的位点选择性α-对甲苯磺酰氧化反应。
• 353. Elimination of sulphinate from sulphonic esters
  作者：J. D. Loudon、I. Wellings

  DOI：10.1039/jr9590001780

  日期：——