2-(hex-1-yn-1-yl)-5-nitrobenzaldehyde | 1341231-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(hex-1-ynyl)-5-nitrobenzaldehyde；2-Hex-1-ynyl-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 1341231-15-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: GPSQIUJTLZQAPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)-5-nitrobenzaldehyde 在 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 水 、 原甲酸三甲酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 3-butyl-7-nitroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氧化羰基化（2-炔基）亚苄基胺衍生物多功能合成异喹啉和异色烯

  摘要：

  异喹啉-4-羧酸酯 3 和异色烯-4-羧酸酯 4 可以通过容易获得的（2-炔基亚苄基）胺衍生物的直接 PdI2 催化氧化杂环化/烷氧基羰基化方便地制备。特别地，(2-炔基苯亚甲基)(叔丁基)胺2通过N-环化选择性地提供异喹啉衍生物3，而N-(2-炔基苯亚甲基)-N'-苯肼5通过O-环化导致异色烯4的形成由水侵蚀基材的亚氨基而引起。在 80–100 °C 和 20–80 atm（25 °C）的 CO/空气 4:1 混合物的醇溶剂中，在 PdI2（2–10 mol-%）存在下进行反应结合 KI（KI/PdI2 摩尔比 = 10）。在亚胺2的情况下，使用脱水剂，例如原甲酸三烷基酯，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100739
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(hex-1-yn-1-yl)-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氧化羰基化（2-炔基）亚苄基胺衍生物多功能合成异喹啉和异色烯

  摘要：

  异喹啉-4-羧酸酯 3 和异色烯-4-羧酸酯 4 可以通过容易获得的（2-炔基亚苄基）胺衍生物的直接 PdI2 催化氧化杂环化/烷氧基羰基化方便地制备。特别地，(2-炔基苯亚甲基)(叔丁基)胺2通过N-环化选择性地提供异喹啉衍生物3，而N-(2-炔基苯亚甲基)-N'-苯肼5通过O-环化导致异色烯4的形成由水侵蚀基材的亚氨基而引起。在 80–100 °C 和 20–80 atm（25 °C）的 CO/空气 4:1 混合物的醇溶剂中，在 PdI2（2–10 mol-%）存在下进行反应结合 KI（KI/PdI2 摩尔比 = 10）。在亚胺2的情况下，使用脱水剂，例如原甲酸三烷基酯，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100739

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Domino [4 + 2] Annulation/Aza-Michael Addition of <i>N</i>-(Pivaloyloxy)benzamides with 1,5-Enynes via C–H Activation: Synthesis of Functionalized Aromathecins
  作者：Chada Raji Reddy、Kathe Mallesh、Srinivas Bodasu、Ramachandra Reddy Donthiri

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00615

  日期：2020.6.19

  Reported herein are the Rh(III)-catalyzed cascade annulation reactions of N-(pivaloyloxy)benzamides with 1,5-enynes to access diversely substituted aromathecin derivatives involving C–H activation. The developed procedure offers an efficient synthetic tool for the assembly of a wide range of N-(pivaloyloxy)benzamides and 1,5-enynes with good atom economy and functional group tolerance. The key reactions

  本文报道的是Rh（III）催化的N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺与1,5-炔烃的级联环化反应，以得到涉及CH活化的各种取代的芳香族衍生物。所开发的程序为组装具有良好原子经济性和官能团耐受性的各种N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺和1,5-烯炔提供了一种有效的合成工具。在无氧化剂温和反应条件下，这种环空反应的关键反应是炔烃插入和氮杂-迈克尔加成反应。
• Versatile Synthesis of Isoquinolines and Isochromenes by Pd-Catalyzed Oxidative Carbonylation of (2-Alkynyl)benzylideneamine Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Vito Maltese、Rosella Spina、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1002/ejoc.201100739

  日期：2011.10

  heterocyclization/alkoxycarbonylation of readily available (2-alkynylbenzylidene)amine derivatives. In particular, (2-alkynylbenzylidene)(tert-butyl)amines 2 selectively afforded isoquinoline derivatives 3 by N-cyclization, whereas N-(2-alkynylbenzylidene)-N′-phenylhydrazines 5 led to the formation of isochromenes 4 through O-cyclization ensuing from water attack on the imino group of the substrate

  异喹啉-4-羧酸酯 3 和异色烯-4-羧酸酯 4 可以通过容易获得的（2-炔基亚苄基）胺衍生物的直接 PdI2 催化氧化杂环化/烷氧基羰基化方便地制备。特别地，(2-炔基苯亚甲基)(叔丁基)胺2通过N-环化选择性地提供异喹啉衍生物3，而N-(2-炔基苯亚甲基)-N'-苯肼5通过O-环化导致异色烯4的形成由水侵蚀基材的亚氨基而引起。在 80–100 °C 和 20–80 atm（25 °C）的 CO/空气 4:1 混合物的醇溶剂中，在 PdI2（2–10 mol-%）存在下进行反应结合 KI（KI/PdI2 摩尔比 = 10）。在亚胺2的情况下，使用脱水剂，例如原甲酸三烷基酯，