3-(2-amino-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 97183-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-amino-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 97183-78-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃S
• 分子量: 275.288
• InChiKey: VRWVHJXLXJXOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到3-(2-amino-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Some New 1,3,4-Thiadiazines with Coumarin Moieties and Their Antioxidative and Antifungal Activity

  摘要：

  一系列新合成的二取代（化合物4a,b）和三取代的1,3,4-噻二嗪化合物5a–l，采用不同的硫代氨基脲和3-α-溴乙酰香豆素作为起始化合物进行制备。利用相应的分析和光谱数据阐明并确认了合成的1,3,4-噻二嗪的结构。所有的新噻二嗪衍生物均进行了抗氧化活性的测试，采用不同的抗氧化测定方法（DPPH清除活性、铁螯合活性、还原能力）。化合物5b、5f、5j和4b被证实为最佳的DPPH自由基清除剂，而化合物5h和5j显示出最佳的铁螯合活性。噻二嗪衍生物还被测试其对四种产霉毒素真菌的抗真菌活性，包括黄曲霉、鼠尾草霉、镰刀菌及旋链镰刀菌。化合物5e被证明对黄曲霉具有最佳的抗真菌活性，化合物4a和5c是对鼠尾草霉的最佳抗真菌剂，而化合物5g在旋链镰刀菌上显示出最佳的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19011163