3-anilino-1-(2-pyridyl)-1-propanone | 73553-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-anilino-1-(2-pyridyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-anilino-1-pyridin-2-yl-propan-1-one；3-Anilino-1-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 73553-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: PKXVSNBWBFPGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 1-(2-吡啶基)丙-2-烯-1-醇 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到3-anilino-1-(2-pyridyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇与硝基衍生物的新反应性

  摘要：

  1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇表现出空前的反应活性，因为Hantzsch酯1,4-二氢吡啶模拟物可将电子不足的芳族和杂芳族硝基化合物的硝基无金属还原为氨基。相应的氨基功能。氧化还原机制是多米诺骨牌过程的一部分，该过程涉及通过将氮杂-迈克尔加成到乙烯基酮中间体中而直接捕获氨基衍生物，从而导致一锅形成新的官能化氨基酰基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.105

文献信息

• 1-(2-Pyridyl)-2-propen-1-ol: a multipurpose reagent in organic synthesis
  作者：Donatella Giomi、Michela Piacenti、Renzo Alfini、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.044

  日期：2009.8

  A peculiar thermal behaviour of hydroxyallylpyridyl derivatives, likely associated to the weak acidity of the ‘picoline-type’ hydrogen atom and responsible for the formation of allyl inversion products, has been reported. The ‘mobility’ of the same hydrogen atom allowed the unprotected title compound to behave regioselectively as C-1, C-2 or C-3 carbon nucleophile depending on the thermal or base-promoted

  据报道，羟基烯丙基吡啶衍生物具有特殊的热行为，这可能与“甲基吡啶型”氢原子的弱酸性有关，并导致烯丙基转化产物的形成。相同的氢原子的“迁移率”使未保护的标题化合物根据热或碱促进的实验条件以及亲电试剂的种类在区域选择性上表现为C-1，C-2或C-3碳亲核试剂。此外，相应的Hantzsch型吡啶互变异构体具有仿生能力，可以将氢转移到芳族和杂芳族硝基衍生物上。
• KANO SHINZO; EBATA TSUTOMU; SHIBUYA SHIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2450-2455
  作者：KANO SHINZO、 EBATA TSUTOMU、 SHIBUYA SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• New reactivity of 1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ol with nitro derivatives
  作者：Donatella Giomi、Renzo Alfini、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.105

  日期：2008.12

  1-(2-Pyridyl)-2-propen-1-ol showed an unprecedented reactivity behaving as Hantzsch ester 1,4-dihydropyridine mimic for the metal-free reduction of the nitro group of electron-deficient aromatic and heteroaromatic nitro compounds to the corresponding amino function. The redox mechanism is part of a domino process involving a direct trapping of the amino derivatives through aza-Michael addition to the

  1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-醇表现出空前的反应活性，因为Hantzsch酯1,4-二氢吡啶模拟物可将电子不足的芳族和杂芳族硝基化合物的硝基无金属还原为氨基。相应的氨基功能。氧化还原机制是多米诺骨牌过程的一部分，该过程涉及通过将氮杂-迈克尔加成到乙烯基酮中间体中而直接捕获氨基衍生物，从而导致一锅形成新的官能化氨基酰基吡啶。