N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-4-pentenamide | 409087-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-4-pentenamide
• 英文别名: N-4-pentenoyl-(1S,2R)-norephedrine
• CAS: 409087-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: NTNREBGHNFVQBG-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-4-pentenamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(4R,5S)-2-(3-butenyl)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过亲电子诱导的（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-去氧麻黄碱的2-（3-丁烯基）恶唑啉的亲电环合反应合成手性1,5-二取代的吡咯烷酮

  摘要：

  从（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-去氧麻黄碱开始，以两步法制备相应的2-（3-丁烯基）恶唑啉的对映体。中间烯基酰胺与苯基硒基溴化物的环化反应提供了环状酰亚胺，而不是预期的吡咯烷酮。2-烯基恶唑啉与溴或碘的亲电诱导的环化反应生成了手性1,5-二取代的吡咯烷酮的非对映异构体混合物。顺式（1 R，2 S，5 R）-非对映异构体7与NaH的闭环生成四氢吡咯并[2,1 - b ]恶唑-5-酮衍生物图18是由（1R，2S）-去氧麻黄碱与乙酰丙酸的环缩合制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.006
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 左旋去甲麻黄碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  骨骼化学的立体化学控制。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。带有预编码骨架信息（σ元素）的附件的底物可以使用一组常见的反应条件转换为具有不同骨架的产物。Ugi 4CC-IMDA反应的顺序使用，然后手性氨基醇附肢（西格玛元素）的烯丙基化，水解和酰化，会导致ROM / RCM或RCM反应的底物。sigma元素的立体化学而不是其构成控制着所选途径的结果。这项工作说明了将立体化学控制与骨骼多样性这一具有挑战性的问题联系起来的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol035773h

文献信息

• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.