triethylammonium 6-(benzylthio)hexyl phosphonate | 1092959-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethylammonium 6-(benzylthio)hexyl phosphonate
• 英文别名: triethylammonium 6-(benzylthio)hexyl-H-phosphonate
• CAS: 1092959-16-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₃H₂₁O₃PS
• 分子量: 389.539
• InChiKey: JYARVYOODHLWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 6-(benzylthio)hexyl phosphonate 、 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-3-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 水 、 碘 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到triethylammonium (2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-3-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranosyl-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(6-(benzylthio)hexylphosphonato)-D-myo-inositol)
  参考文献：
  名称：

  使用合成的糖基磷脂酰肌醇糖醇诊断弓形虫病

  摘要：

  全世界约有20亿人感染了apicomplexan寄生虫弓形虫，这种毒素会诱发多种医学疾病。例如，怀孕期间的原发感染可导致胎儿死亡或儿童智力低下。孕妇急性感染的诊断具有挑战性，但至关重要，因为用于治疗弓形虫感染的药物可能会对未出生的婴儿造成危害。通过使用确定的抗原进行准确的血清学检测，提供更好，更快，更可靠和更便宜的诊断方法是非常需要的。合成的病原体特异性糖基磷脂酰肌醇（GPI）聚糖抗原是诊断标记，已被用于使用人类血清区分弓形虫病状态。

  DOI：

  10.1002/anie.201406706

文献信息

• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDE GLYCANS FROM MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE DE GLYCANES DE PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDE PROVENANT DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2010051961A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The efficient synthesis of phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6) is reported. The invention relates to these phosphatidylinositol mono- to hexa-mannosides carrying a linker and a reactive functional group, e.g. the sulfhydryl group, a protein, a fluorescent probe, or a solid phase. The invention further relates to vaccines comprising the PIMs linked to a carrier protein or an antigen

  报道了磷脂鞘氨醇单甘露糖苷至六甘露糖苷（PIM1至PIM6）的高效合成。该发明涉及携带连接子和反应性功能基团（例如巯基、蛋白质、荧光探针或固相）的这些磷脂鞘氨醇单甘露糖苷至六甘露糖苷。该发明还涉及包含与载体蛋白质或抗原连接的PIM的疫苗。
• [EN] SYNTHESIS OF DIVERSE GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL GLYCANS FROM TOXOPLASMA GONDII AND THEIR APPLICATION AS VACCINES AND DIAGNOSTICS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DIVERS GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL GLYCANES À PARTIR DE TOXOPLASMA GONDII ET LEUR APPLICATION EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2014016317A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to the synthesis of GPI-related surface antigens of the parasite Toxoplasma gondii (T. gondii) and the resulting products obtained. These synthetic compounds are suitable for diagnosis of toxoplasmosis, as well as vaccine against toxoplasmosis, a diseases caused by infection with T. gondii.

  本发明涉及寄生虫弓形虫（Toxoplasma gondii，T. gondii）的GPI相关表面抗原的合成以及所得到的产物。这些合成化合物适用于弓形虫病的诊断，以及针对由感染弓形虫引起的疾病弓形虫病的疫苗。
• Synthesis of diverse glycosylphosphatidylinositol glycans from toxoplasma gondii and their application as vaccines and diagnostics
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2690104A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to the synthesis of GPI-related surface antigens of the parasite Toxoplasma gondii (T. gondii) and the resulting products obtained. These synthetic compounds are suitable for diagnosis of toxoplasmosis as well as a vaccine against toxoplasmosis, a diseases caused by infection with T. gondii. The compounds are of general formula (I).

  本发明涉及寄生虫弓形虫（Toxoplasma gondii，T. gondii）的GPI相关表面抗原的合成及所得到的产物。这些合成化合物适用于弓形虫病的诊断以及针对弓形虫病的疫苗，该病是由感染T. gondii引起的疾病。这些化合物的一般式为（I）。
• SYNTHESIS OF DIVERSE GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL GLYCANS FROM TOXOPLASMA GONDII AND THEIR APPLICATION AS VACCINES AND DIAGNOSTICS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften

  公开号：EP2890703B1

  公开（公告）日：2018-09-12
• US9802974B2
  申请人：——

  公开号：US9802974B2

  公开（公告）日：2017-10-31