4-phenylpyrimido[1,2-b]indazole | 1612154-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenylpyrimido[1,2-b]indazole
• CAS: 1612154-01-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: IJIYGOYCRSBVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((1H-indazol-3-yl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到4-phenylpyrimido[1,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮、3-氨基吲唑和 Selectfluor 通过无金属/无添加剂环化制备氟化嘧啶并 [1,2-b] 吲唑衍生物的简单方法

  摘要：

  已经报道了一种具有两个 C-N 键和一个 C-F 键形成的新型高效三组分反应，它为各种氟化嘧啶并[1,2- b ]吲唑衍生物提供了一条直接的途径。这种转变具有优异的官能团相容性的优点，包括脂肪族和芳香族取代基烯胺酮。此外，该反应不需要金属和添加剂，这对含氟杂环化合物的合成和应用具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00136

文献信息

• 一种嘧啶并吲唑类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN109912606B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种嘧啶并吲唑类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种嘧啶并吲唑类化合物的合成方法，具体步骤为：将芳香醛类化合物、3‑氨基吲唑类生物和三乙胺溶于溶剂中，再加入NH4I和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物嘧啶并吲唑类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶并吲唑类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。
• Aerobic α,β-C(sp³)–H Bond Difunctionalization and C–N Bond Cleavage of Triethylamine: Difunctional Ammonium Iodide Enabling the Regioselective Synthesis of 4-Arylpyrimido[1,2-<i>b</i>]indazoles
  作者：Qinghe Gao、Xinya Han、Peiyuan Tong、Zhiang Zhang、Haotian Shen、Yanrong Guo、Suping Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02218

  日期：2019.8.2

  A novel method for the regioselective synthesis of 4-arylpyrimido[1,2-b]indazoles has been developed via the dual C(sp3)–H bond functionalization and C–N bond cleavage of triethylamine. The elusive acyclic enamine intermediates are effectively in situ generated and captured by aromatic aldehydes to form a wide array of tricyclic products from 3-aminoindazoles under the NH4I-mediated aerobic oxidative

  通过三乙胺的双C（sp 3）-H键官能化和C-N键裂解，开发了一种新的区域选择性合成4-芳基嘧啶[1,2- b ]吲唑的新方法。难以捉摸的无环烯胺中间体可在NH 4 I介导的需氧氧化条件下有效地原位生成并被芳族醛捕获，从而形成多种由3-氨基吲唑形成的三环产物。该反应具有容易获得的原料，绿色和经济条件以及有价值的产品的特点。
• Controllable Site-Selective Construction of 2- and 4-Substituted Pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazole from 3-Aminoindazoles and Ynals
  作者：Xiang Liu、Jinlei Zhou、Jiatong Lin、Zemin Zhang、Suying Wu、Qiuxing He、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01094

  日期：2021.7.2

  straightforward and novel controllable site-selective construction of 2- and 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazole from 3-aminoindazoles and ynals has been developed. The high regioselectivity of this reaction could be easily switched by converting different catalytic systems. In this way, a series of 2- and 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazole derivatives were obtained in moderate to good yields. In addition, the

  已经开发出一种由 3-氨基吲唑和 ynals 直接且新颖的可控位点选择性构建 2-和 4-取代的嘧啶并[1,2 -b ]吲唑的方法。该反应的高区域选择性可以通过转换不同的催化体系轻松切换。通过这种方式，以中等至良好的收率获得了一系列2-和4-取代的嘧啶并[1,2- b ]吲唑衍生物。此外，还讨论了本方法制备的化合物3a的光物理性质。
• Gold/Acid-Co-catalyzed Direct Microwave-Assisted Synthesis of Fused Azaheterocycles from Propargylic Hydroperoxides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M. Teresa Quirós

  DOI：10.1002/chem.201304509

  日期：2014.3.17

  The gold–acid‐co‐catalyzed synthesis of nine series of fused azaheterocycles with structural diversity starting from the same synthons as readily available propargylic hydroperoxides and aromatic amines has been achieved. The overall tandem process consists in a gold‐catalyzed hydroperoxide rearrangement/Michael reaction followed by a final acid‐catalyzed cyclization.

  的与结构多样性9系列稠合氮杂杂环的从相同的合成子为容易获得的丙炔氢过氧化物和芳族胺起始的金酸 - 共 - 催化的合成已经实现。整体串联过程包括在金催化氢过氧化物重排/迈克尔反应接着是最终的酸催化环化。
• 一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN113024564B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及一种区域选择性构建嘧啶并[1,2‑b]吲唑母核的方法，使用3‑氨基吲唑和炔醛一步直接合成嘧啶并[1,2‑b]吲唑类化合物，且产品取代基位置可控，选择性地合成了2位取代或4位取代的产品。本发明的方法使用的催化剂安全易得，从元素守恒来看，所有原料反应后仅脱除一份子H2O，不产生其他废料，后处理简单，且降低反应废物的处理成本，符合绿色化学理念。