(+/-)-1α,4α-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6α-chloro-7-ethyl-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 97431-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-1α,4α-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6α-chloro-7-ethyl-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 97431-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₄
• 分子量: 287.743
• InChiKey: RBYRZJQCJYNXKK-DFAYQTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1α,4α-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6α-chloro-7-ethyl-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 六甲基二硅烷 、 碘 、 triethyloxonium fluoroborate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 长春质碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-catharanthine, (+)-anhydrovinblastine, and (-)-anhydrovincovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a023
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine 在 五氯化磷 、 溴 、 二氯乙基铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (+/-)-1α,4α-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6α-chloro-7-ethyl-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-catharanthine, (+)-anhydrovinblastine, and (-)-anhydrovincovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a023

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-catharanthine
  作者：Stanley Raucher、Brian L. Bray

  DOI：10.1021/jo00217a052

  日期：1985.8