2-(2-苯并噻唑)-5-氯苯酚 | 90481-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-苯并噻唑)-5-氯苯酚
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-chlorophenol
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-5-chlorophenol
• CAS: 90481-40-6
• 化学式: C₁₃H₈ClNOS
• mdl: MFCD03426122
• 分子量: 261.732
• InChiKey: SUNZOUNQHJKFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑)-5-氯苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含羟基三芳胺的化合物及其应用

  摘要：

  本申请提供了一种含羟基三芳胺的化合物，其可以用作光提取材料，其结构如式(I)所示。在式(I)中，传统光提取层材料的三芳胺主体结构上引入羟基以及苯并噁唑或苯并噻唑，羟基中的氢原子可以与苯并噁唑或苯并噻唑上的杂原子形成分子内氢键，提高了分子的平面性，增大了分子之间的堆积密度。与此同时，此分子内氢键在光照条件下发生分子内的质子转移，形成共振结构，此过程会将紫外光能量转化为热能释放，而不是发生光化学反应导致的材料变质，从而，减少了紫外光对器件造成的损害。此外，该化合物的原材料易于获取，在保证具备良好器件保护功能的同时具有更高的经济价值。本申请还提供了一种有机电致发光器件和显示装置。

  公开号：

  CN116262730A
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₀ClNOS 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-苯并噻唑)-5-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种含羟基三芳胺的化合物及其应用

  摘要：

  本申请提供了一种含羟基三芳胺的化合物，其可以用作光提取材料，其结构如式(I)所示。在式(I)中，传统光提取层材料的三芳胺主体结构上引入羟基以及苯并噁唑或苯并噻唑，羟基中的氢原子可以与苯并噁唑或苯并噻唑上的杂原子形成分子内氢键，提高了分子的平面性，增大了分子之间的堆积密度。与此同时，此分子内氢键在光照条件下发生分子内的质子转移，形成共振结构，此过程会将紫外光能量转化为热能释放，而不是发生光化学反应导致的材料变质，从而，减少了紫外光对器件造成的损害。此外，该化合物的原材料易于获取，在保证具备良好器件保护功能的同时具有更高的经济价值。本申请还提供了一种有机电致发光器件和显示装置。

  公开号：

  CN116262730A

文献信息

• Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals
  作者：Kapileswar Seth、Manesh Nautiyal、Priyank Purohit、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4cc06864e

  日期：——

  Direct aryl hydroxylation has been achieved via palladium-catalysed C_sp2–H activation using versatile directing groups through unprecedented hydroxyl transfer from 1,4-dioxane.

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。
• Direct Oxygenation of C–H Bonds through Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Sk. Sheriff Shah、Maniklal Shee、Amit Kumar Singh、Amrita Paul、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03197

  日期：2020.3.6

  This report presents the oxygenation of C-H bonds via the merger of photocatalysis and Pd catalysis. Herein, we describe the utilization of a photocatalyst to oxidize an organopalladium(II) intermediate to high-valent PdIII or PdIV intermediates, which promotes the formation of C-O bonds. The demonstrated method works efficiently with various directing groups, such as oxime ether and benzothiazole

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。
• Metallaphotoredox-Mediated C_sp2–H Hydroxylation of Arenes under Aerobic Conditions
  作者：Sk. Sheriff Shah、Amrita Paul、Manoranjan Bera、Yarra Venkatesh、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01973

  日期：2018.9.21

  The direct hydroxylation of 2-arylpyridines and 2-arylbenzothiazoles via the merger of organic photoredox and metal catalysis is reported where 4CzIPN is used as the visible-light photocatalyst and Pd(OAc)2 as the metal catalyst. This method has been employed to synthesize organic molecules exhibiting excited-state intramolecular proton transfer properties for generating tunable luminescence responses

  据报道，通过有机光氧化还原和金属催化作用的结合，2-芳基吡啶和2-芳基苯并噻唑的直接羟基化反应，其中4CzIPN被用作可见光光催化剂，而Pd（OAc）2被用作金属催化剂。该方法已被用于合成表现出激发态分子内质子转移性质的有机分子，以产生可调节的发光响应。
• 一种杂环类化合物及合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106699777B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明属于有机化工技术领域，特别是一种新型杂环化合物，所述杂环化合物的化学结构式为：其中，取代基R1和R2为氢或烷基或硝基或卤素或醛基，取代基位置、个数不固定。合成方法为以苯并噻唑类衍生物、溴化腈和碱一步法、无催化剂，得到的一类新型杂环化合物化合物，关键点在于一步法、无催化剂和温和反应条件的合成新方法，又因其杂环结构，有利于在生物体内活性的应用。
• Facile synthesis of novel [1,3]oxazino[2,3-c][1,2,4] thiadiazin-12-one derivatives
  作者：Jiaying Yan、Yang Zhou、Nuonuo Zhang、Hui Chen、Xiafeng He、Shuzhang Xiao、Kaibo Zheng

  DOI：10.1007/s11164-017-2934-3

  日期：2017.10

  Several novel fused heterocyclic systems which have rings containing N/O or N/S have been synthesized through a facile one-pot method by the treatment of substituted 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol and cyanogen bromide in THF and NEt3. This one-pot method contains tough ring-opening of thiazole, special intermolecular rearrangement and ring-closing reactions. The newly synthesized compounds were characterized

  通过简便的一锅法，通过在THF中处理取代的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚和溴化氰，合成了几种具有含N / O或N / S环的新颖稠合杂环系统和NEt 3。这种一锅法包含噻唑的强力开环，特殊的分子间重排和闭环反应。通过HR-MS，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和DFT计算分析对新合成的化合物进行了表征。还通过X射线晶体学分析确定了2a。