3,6-二乙酰基-N-甲基吗啡碘化物 | 5893-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 3,6-二乙酰基-N-甲基吗啡碘化物
• 英文名称: 3,6-diacetyl-N-methylmorphine iodide
• 英文别名: 3,6α-diacetoxy-4,5α-epoxy-17,17-dimethyl-morphin-7-enium; iodide；3,6α-Diacetoxy-4,5α-epoxy-17,17-dimethyl-morphin-7-enium; Jodid
• CAS: 5893-89-0
• 化学式: C₂₂H₂₆NO₅*I
• 分子量: 511.357
• InChiKey: GEZSWPODGLIJEI-IQHKCCLNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二乙酰基-N-甲基吗啡碘化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化海洛因衍生物的物种特异性水解动力学

  摘要：

  3,6-二乙酰吗啡（海洛因）的氢氧化物催化水解主要通过其带正电荷的形式发生。合成了带有永久正电荷的海洛因的 N-甲基化季铵衍生物，因此可以在较宽的 pH 范围内研究这些阳离子物种的水解动力学。引入了特定的速率方程来表征同时或连续分解。为二酯确定的动力学常数因水解部位而异。6-乙酰基-N-甲基吗啡的速率根据水解的微观动力学常数进行量化，其中还考虑了酚羟基的质子化状态。位点特异性数据表明，3-乙酰氧基部分的水解速度比 6-乙酰氧基官能团快 6-12 倍。后者，以前被忽略的次要途径被证明代表了整个分解过程的不可忽略的 10%。3-O- 位点的质子化将 6-乙酰氧基部分的水解速率加快了 4 倍，而用 MeO 或 AcO 取代基取代相邻的 OH 基团会稍微减慢水解速率，可能是由于局部增加由烷基或酰基部分引起的疏水性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<364::aid-hlca364>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 二乙酰基吗啡 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-二乙酰基-N-甲基吗啡碘化物
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化海洛因衍生物的物种特异性水解动力学

  摘要：

  3,6-二乙酰吗啡（海洛因）的氢氧化物催化水解主要通过其带正电荷的形式发生。合成了带有永久正电荷的海洛因的 N-甲基化季铵衍生物，因此可以在较宽的 pH 范围内研究这些阳离子物种的水解动力学。引入了特定的速率方程来表征同时或连续分解。为二酯确定的动力学常数因水解部位而异。6-乙酰基-N-甲基吗啡的速率根据水解的微观动力学常数进行量化，其中还考虑了酚羟基的质子化状态。位点特异性数据表明，3-乙酰氧基部分的水解速度比 6-乙酰氧基官能团快 6-12 倍。后者，以前被忽略的次要途径被证明代表了整个分解过程的不可忽略的 10%。3-O- 位点的质子化将 6-乙酰氧基部分的水解速率加快了 4 倍，而用 MeO 或 AcO 取代基取代相邻的 OH 基团会稍微减慢水解速率，可能是由于局部增加由烷基或酰基部分引起的疏水性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000216)83:2<364::aid-hlca364>3.0.co;2-n

文献信息

• Oppe, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 977
  作者：Oppe

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Vongerichten, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 794
  作者：Fischer、Vongerichten

  DOI：——

  日期：——
• Mosettig, Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 403,413
  作者：Mosettig

  DOI：——

  日期：——
• Vongerichten, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2379
  作者：Vongerichten

  DOI：——

  日期：——