9-methyl-10-hydro-9,10-epidioxyanthracene | 33739-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-methyl-10-hydro-9,10-epidioxyanthracene
• 英文别名: 9-methyl-9,10-dihydro-9,10-epidioxido-anthracene；9-Methyl-9,10-dihydro-9,10-epidioxido-anthracen；1-Methyl-15,16-dioxatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 33739-69-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: HQZBHZGHLBRWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-10-hydro-9,10-epidioxyanthracene 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RIGAUDY J.; PERLAT M.-C.; SIMON D.; KIM CUONG NGUYEN, BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1976, NO 3-4, PART. 2, 493-500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 在 氧气 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到9-methyl-10-hydro-9,10-epidioxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  使用 9-Mesityl-10-methylacridinium 离子作为有效的电子转移光催化剂通过选择性自由基偶联用双氧光催化氧化蒽和烯烃

  摘要：

  在含有 9,10-二甲基蒽的 O2 饱和乙腈 (MeCN) 溶液中 9-mesityl-10-methylacridinium 离子 (Acr+-Mes) 的吸收带的可见光照射导致形成氧化产物，即二甲基表二氧基蒽 (Me2An- O2)。蒽和 9-甲基蒽也与 Acr+-Mes 进行光催化氧化，在光照射下得到相应的表二氧蒽。在蒽的情况下，进一步的光照射导致通过 10-羟基蒽酮形成蒽醌作为最终的六电子氧化产物，同时生成 H2O2。当蒽被烯烃（四苯基乙烯和四甲基乙烯）取代时，烯烃的光催化氧化得到相应的二氧杂环丁烷，其中OO键被裂解以产生相应的酮。蒽和烯烃的光催化氧化由 Acr+-Mes 的光激发引发，导致形成电子转移状态：Acr*-Mes*+，然后是电子从蒽和烯烃转移到 Mes*+ 部分以及电子从 Acr* 部分转移到 O2。生成的蒽和烯烃自由基阳离子与 O2*- 发生自由基偶联反应，分别生成表二氧蒽

  DOI：

  10.1021/ja048353b

文献信息

• Continuous Endoperoxidation of Conjugated Dienes and Subsequent Rearrangements Leading to C–H Oxidized Synthons
  作者：Juliana M. de Souza、Timothy J. Brocksom、D.Tyler McQuade、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01307

  日期：2018.8.3

  We have investigated the continuous flow photooxidation of several conjugated dienes and subsequent rearrangement using a practical and safe continuous-flow homemade engineered setup. End-to-end approaches involving endoperoxidation, Kornblum–DeLaMare rearrangement, and additional rearrangements are comprehensively detailed with optimization, scope, and scale-up to obtain useful hydroxyenones, furans

  我们已经研究了几种共轭二烯的连续流光氧化和随后使用实用且安全的连续流自制工程装置进行的重排。端到端的方法涉及内过氧化物氧化，Kornblum-DeLaMare重排以及其他重排，并通过优化，范围和扩大规模进行了详细说明，以获得有用的羟基烯酮，呋喃和1,4-二羰基结构单元。
• .gamma.-Radiation-oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons: involvement of singlet oxygen
  作者：Roger L. Clough

  DOI：10.1021/ja00536a021

  日期：1980.7

  hydrocarbons in oxygenated solutions submitted to ..gamma..-radiation from a cobalt-60 source in an effort to identify and study other pathways in radiation oxidation. Products obtained could be explained either through singlet oxygen (/sup 1/O/sub 2/) production, through superoxide (O/sub 2//sup -/.) production, or through a cation radical mediated reaction with O/sub 2/. Quenching experiments clearly

  在高能辐射存在下有机化合物的氧化通常根据有机自由基机制来理解。我们研究了某些多环芳烃在氧化溶液中的化学性质，该溶液受到来自钴 60 源的 ..gamma.. 辐射，以努力识别和研究辐射氧化的其他途径。获得的产物可以通过单线态氧 (/sup 1/O/sub 2/) 的产生、超氧化物 (O/sub 2//sup -/.) 的产生或通过阳离子自由基介导的与 O/sub 2 的反应来解释/. 淬火实验清楚地确定单线态氧是所涉及的中间体。氧化产物因起始化合物而异。这是因为初级内过氧化物加合物通过逆行 O/sub 2/ 排出和分解为醌而受到辐射诱导的分解。还发现某些常见的/sup 1/O/sub 2/猝灭剂由于分解而在辐射环境中无效。
• Intramolecular Transfer of Singlet Oxygen
  作者：Matthias Klaper、Torsten Linker

  DOI：10.1021/jacs.5b07848

  日期：2015.11.4

  The intramolecular transfer of energy (FRET) and electrons (Dexter) are of great interest for the scientific community and are well-understood. In contrast, the intramolecular transfer of singlet oxygen ((1)O2), a reactive and short-lived oxygen species, has until now been unknown. This process would be very interesting because (1)O2 plays an important role in photodynamic therapy (PDT). Herein, we

  分子内能量转移 (FRET) 和电子 (Dexter) 是科学界非常感兴趣的，并且已经很好理解。相比之下，单线态氧 ((1)O2) 的分子内转移是一种活性和短寿命的氧物质，迄今为止尚不清楚。这个过程会非常有趣，因为 (1)O2 在光动力疗法 (PDT) 中起着重要作用。在此，我们展示了 (1)O2 从供体到受体的第一次成功的分子内转移。此外，我们发现构象和温度的依赖性与 FRET 相当。我们为这种转移的分子内特征提供了一些证据，包括竞争实验。
• Kinetics of singlet oxygen sensing using 9-substituted anthracene derivatives$$^{\#}$$
  作者：Devika Sasikumar、Reiko Kohara、Yuta Takano、Ken-ichi Yuyama、Vasudevanpillai Biju

  DOI：10.1007/s12039-018-1578-1

  日期：2019.1

  electronic interactions, steric interactions and the reactivity of precursor complexes, on sensing efficiency should be carefully considered during construction of fluorogenic molecular sensors. Graphical Abstract SYNOPSIS The kinetics of singlet oxygen sensing using a 9-substituted anthracene derivative is studied by comparing the photooxidation rates of a conjugate between 9-methyl anthracene and a coumarin

  摘要单重态氧（\（^ 1} \ hbox O} _ 2} \）），分子氧的最低激发态在基础研究以及临床和工业环境中受到了极大的关注。尽管有几种光谱方法可用于\（^ 1} \ hbox O} _ 2} \）传感，但是荧光传感仍引起了极大的关注，据报道，许多基于取代蒽的荧光传感器被报道。然而，就检测时间而言，取代基对感测效率的作用仍然未知。在这项工作中，我们研究了基于香豆素-蒽共轭物（一种电子供体-受体二元体）的荧光传感器的\（^ 1} \ hbox O} _ 2} \）感应效率，并比较了效率与9-甲基蒽相当。这里，\（^ 1} \ hbox O} _ 2} \）是使用标准光敏剂Rose Bengal生成的，然后估算\（^ 1} \ hbox O} _ 2} \）和9-甲基蒽。传感器的二阶反应速率比9-甲基蒽低一个数量级。传感器对\（^ 1} \ hbox O}
• Rigaudy,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 493 - 500
  作者：Rigaudy,J. et al.

  DOI：——

  日期：——