2,3-Dicyanobenzobarrelene | 19005-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dicyanobenzobarrelene
• 英文别名: (1S,8R)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarbonitrile
• CAS: 19005-05-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: SPNIVCCHAWTGKW-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dicyanobenzobarrelene 在 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,3-二氰基萘
  参考文献：
  名称：

  通过逆-狄尔斯-阿尔德反应获得多取代的萘​​和蒽

  摘要：

  萘和蒽核存在于几种天然和合成化合物中。由于其独特的物理和化学性质，几十年来，获得官能化的萘和蒽已引起合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，报道了在一个罐中1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与各种双环烯烃的连续狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应，生成萘和蒽衍生物。使用抗与顺式为烯烃伙伴启用的三萘有效地合成从benzobarrelene的环三聚衍生-cyclotrimers。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.058
• 作为产物：
  描述：

  endo-2,2,3-tribromo-5,6-benzotricyclo<2.2.2>octa-5,7-diene 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-Dicyanobenzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  2,3-，2,5-和2,6-二取代-苯并戊烯的高温溴化反应的合成II

  摘要：

  2-溴-1,4-二氢-1,4- ethenonaphthalene（溴化7在-0）0 C已被发现，得到5个排三溴化物8，9，10，11，和12经由瓦格纳米尔文重排具有附带芳基和烷基的迁移。已经显示，内三溴化物9和11是通过溴催化相应的外三溴化物反应形成的副产物。的溴化7在78℃，导致在非重排产物的形成21，22，23，和24双环[2.2.2]骨架。的结构8，10，11和21已经通过X-射线结构分析来确定。的三溴化物的脱溴化氢21，22，23，和24与叔丁醇钾所提供的相应benzobarrelenes 2A，3A，和图4a以高收率。二溴苯并戊烯与CuCN的反应导致二氰基衍生物2b，3b和3b的形成。3a的反应用BuLi萃取，然后用MeI淬灭，得到二甲基衍生物3c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92257-4