spiro | 91733-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: spiro
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-2-spiro-5'-hydantoin；spiro[imidazolidine-5,9'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene]-2,4-dione
• CAS: 91733-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: PXNNOQBJMKWSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 endo-2-benzyloxycarbamidobenzonorbornene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含构象约束的N-末端氨基酸残基的亮氨酸脑啡肽类似物

  摘要：

  通过经典溶液法合成了亮氨酸脑啡肽的三个类似物，其中末端酪氨酸-1残基已被构象受限的芳香族氨基酸取代。测定了它们在电刺激的豚鼠回肠和小鼠输精管上的鸦片激动剂效力，并将它们与吗啡，Met脑啡肽和Leu脑啡肽进行了比较。当在上述组织制剂上评价或在皮下和脑室内给药后在小鼠中通过热板试验评价时，这些类似物均不具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730408
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydro-1H-1,4-methano-naphthalen-2-one 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAYTON, W. J.;SMITH, S. L.;CROOKS, P. A.;DEEKS, T.;WAIGH, R. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 1283-1287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and stereochemical analysis of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-2-carboxylic acid, a conformationally rigid phenylalanine derivative
  作者：W. John Layton、Stanford L. Smith、Peter A. Crooks、Trevor Deeks、Roger D. Waigh

  DOI：10.1039/p19840001283

  日期：——

  ,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene (6) by treatment with 70% sulphuric acid. N-Debenzylation of (6) by hydrogenolysis with 5% palladium-on-charcoal catalyst afforded 2-amino-2-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene (7) which gave the acid (3) on heating in 10% sulphuric acid. A Stereochemical analysis of (3) by 1H n.m.r., 13C n.m.r, and auto-correlated two-dimensional n.m.r. spectroscopy

  通过与1的Strecker反应得到的唯一氨基酸产物，获得了立体化学未知的刚性苯丙氨酸类似物2-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-2-羧酸（3）。 2,3,4-四氢-1,4-甲基萘-2--2-（4）。化合物（4）首先用苄胺和氰化钾处理，得到2-苄基氨基-2-氰基-1,2,3,4-四氢-1,4-甲基萘（5），然后将其转化为2-苄基氨基-通过用70％的硫酸处理来处理2-羧酰胺基-1，2，3，4-四氢-1，4-甲基萘（6）。（6的N-脱苄基作用）于5％的钯炭催化剂上进行氢解，得到2-氨基-2-甲酰胺基1,2,3,3,4-四氢-1,4-甲基萘（7），将其在10中加热时得到酸（3） ％ 硫酸。的（A立体化学分析3通过）1个H NMR，13 C NMR，和自相关的二维NMR光谱，所确定的结构是2-内-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-亚-methanonaphthalene -2-外型-羧酸（1A）。1