1,12-diamino-5,8-dithiadodecane | 7058-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,12-diamino-5,8-dithiadodecane
• 英文别名: 1,10-diamino-4,7-dithiadecane；4,7-dithiadecane-1,10-diamine；1,2-bis-(3-amino-propylsulfanyl)-ethane；1,2-Bis-(3-amino-propylmercapto)-aethan；3-[2-(3-aminopropylsulfanyl)ethylsulfanyl]propan-1-amine
• CAS: 7058-57-3
• 化学式: C₈H₂₀N₂S₂
• 分子量: 208.392
• InChiKey: AGWNPPHYGKSJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-diamino-5,8-dithiadodecane 生成 N,N'-(4,7-dithia-decanediyl)-bis-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sexadentate Chelate Compounds. III¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01136a068
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-双(亚乙基硫代)二丙腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,12-diamino-5,8-dithiadodecane
  参考文献：
  名称：

  苯并双（亚甲基）连接的双氮杂大环化合物的合成及其构效关系，通过对趋化因子受体CXCR4的拮抗作用抑制HIV-1和HIV-2复制。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100，是一类有效的和选择性的抗HIV-1和HIV-2药剂，它们通过结合趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的共同受体）而抑制病毒复制。为了优化双氮杂双环类化合物的抗HIV-1和HIV-2活性，合成了一系列类似物，这些类似物包含中性杂原子（氧，硫）或杂芳香族（pK（a）比仲胺低）替代AMD3100的氨基。将一个或多个杂原子（例如氧或硫）引入对亚苯基双（亚甲基）连接的二聚体的大环中（生成N（3）X或N（2）X（2）双大环），得到类似物大大降低了抗HIV-1（III（B））和抗HIV-2（ROD）的效力。此外，双硫类似物对MT-4细胞也有明显的细胞毒性。然而，具有掺入大环骨架中的单个吡啶基团的双-四氮杂大环化合物显示出与其饱和的脂族对应物相当的抗HIV-1和HIV-2效能。py [14] aneN（4）大环的对亚苯基

  DOI：

  10.1021/jm990211i

文献信息

• Mononuclear and homobinuclear lead(II) complexes of macrocyclic Schiff bases
  作者：Diana H. Cook、David E. Fenton、Michael G. B. Drew、Alex Rodgers、Malachy McCann、S. Martin Nelson

  DOI：10.1039/dt9790000414

  日期：——

  polyfunctional diprimary amines to yield complexes of macrocyclic Schiff-base ligands in moderate to good yield. Three types of macrocyclic lead(II) complex are described: (i) mononuclear complexes of 15- and 17-membered quinquedentate N5 and N3S2 ligands; (ii) mononuclear complexes of 18-membered sexidentate N3O3, and N2O4 ligands; and (iii) binuclear complexes of a 30-rnembered decadentate N6O4 ligand

  铅（II）盐充当几种有机二羰基化合物与各种多官能二伯胺的环状缩合的模板，以中等至良好的产率生成大环Schiff碱配体的配合物。描述了三种类型的大环铅（II）配合物：（i）15和17元五齿N 5和N 3 S 2配体的单核配合物；（ii）18元性别相同的N 3 O 3和N 2 O 4配体的单核络合物；和（iii）30核腐朽的N 6的双核络合物O 4配体。借助于固体的红外光谱和溶液上的电导率测量，并参考选定配合物的X射线结构测定，在可能的情况下分配配位几何形状。铅（II）离子的配位数在五到八之间变化，取决于存在的阴离子的性质以及大环的性质。某些大环的碱土金属络合物与溶液中的Pb II发生交换反应；注意到这些反应在铅中毒螯合治疗中的可能应用。
• Synthesis of nitrogen and sulfur macrocycles with cis exogenous oxygen and sulfur donor atoms
  作者：Vivienne A. White、Nicholas J. Long、Neil Robertson

  DOI：10.1039/b510734b

  日期：——

  2 + 2 cyclisation reactions with exogenous-O2 or S2 respectively. Alkylation of preformed exogenous-O2 macrocycles was explored and led to alkyl substitution at the secondary amine nitrogens in the ring, however synthesis of these species was overall lower yielding than cyclisation using alkylated tetraamine precursors. Thionation of an exo-O2 macrocycle using an analogue of Lawesson's Reagent led to

  已经准备了一系列新的N4和N8大环，包括顺式外源O2，S2和S / O原子，以使其与大环外的金属螯合。我们发现大环内的硫酰胺单元对仲胺的攻击不稳定，因此仅含叔胺的烷基化前体可能导致外源性S2大环。烷基化四胺前体与草酸二甲酯或二硫代草酰胺的环化反应分别通过与外源O2或S2的1 + 1和2 + 2环化反应产生N4和N8大环。探索了预先形成的外源O2大环的烷基化，并导致环中仲胺氮上的烷基取代，但是与使用烷基化四胺前体的环化反应相比，这些物质的合成收率总体较低。使用Lawesson's Reagent的类似物对exo-O2大环进行电离导致形成相似的外源S2和外源O，S大环。通过环化途径制备了具有外源O2的相关S2N2大环化合物，但不能分离出较大的环类似物。
• Synthesis and co-ordination chemistry of new Schiff-base bis(crown ether) ligands containing recognition sites for alkali- and transition-metal guest cations. Crystal structure of a copper(<scp>I</scp>)–potassium complex
  作者：Paul D. Beer、Christopher G. Crane、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/dt9910003235

  日期：——

  Schiff-base bis(crown ether) ligands L1–L5 containing recognition sites for alkali- and transition-metal guest cations have been prepared by the condensation of two equivalents of 15-formyl-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-1,4,7,10,13-benzopentaoxacyclopentadecine with diamines H2NXNH2(X =[CH2]2S[CH2]2, [CH2]2S[CH2]2S[CH2]2, [CH2]2S[CH2]3S[CH2]2, [CH2]3S[CH2]2S[CH2]3 or [CH2]2NH[CH2]2). The sodium cation forms

  通过缩合两个当量的15-甲酰基-2,3,5,6,8，制备了新的席夫碱双（冠醚）配体L 1 -L 5，其中包含碱金属和过渡金属客体阳离子的识别位点与二胺H 2 NXNH 2（X = [CH 2 ] 2 S [CH 2 ] 2，[CH 2 ] 2 S [CH 2 ] 2 S [CH 2 ] 2，[CH 2 ] 2 S [CH 2 ] 3 S [CH 2 ]2，[CH 2 ] 3 S [CH 2 ] 2 S [CH 2 ] 3或[CH 2 ] 2 NH [CH 2 ] 2）。钠阳离子形成2：1 Na +：L络合物，而较大的钾阳离子与这些配体产生1：1分子内夹心复合物。还分离了均金属铜（ I）络合物和杂多金属铜（ I）-钠和-钾络合物。已经确定了一种铜-钾配合物的单晶X射线结构。Heteropolymetallic银（我也已制备了钠和钾配体。碳13 NMR滴定研究表明，席夫碱双（冠醚）配体对钾客体
• The synthesis, properties, and the crystal and molecular structures of five-co-ordinate copper(<scp>I</scp>) and silver(<scp>I</scp>) complexes of a quinquedentate macrocyclic ligand having an ‘N₃S₂’ donor set
  作者：Michael G. B. Drew、Colin Cairns、Stephen G. McFall、S. Martin Nelson

  DOI：10.1039/dt9800002020

  日期：——

  17-membered macrocyclic ligand L1 containing the ‘N3S2’ donor set has been synthesised [and isolated as the silver(I) complex] by the template action of silver(I) salts on the cyclic Schiff-base condensation of 2,6-diacetyl-pyridine with 1,10-diamine-4,7-dithiadecane. The copper(II) ion was ineffective as a template for the synthesis. However, copper(II) complexes of L1 could be obtained from [AgL1]+via metal

  含有'N 3 S 2 '供体组的17元大环配体L 1已通过银（I）盐对环的席夫碱缩合反应的模板作用合成[并分离为银（I）配合物] 。 2,6-二乙酰基吡啶与1,10-二胺-4,7-二硫杂癸烷。铜（II）离子是无效的作为用于合成的模板。然而，L 1的铜（II）配合物可以通过金属交换（金属转移）从[AgL 1 ] +中获得。四苯基硼酸钠是[Cu II L 1 ] 2+的还原剂，以高收率获得[Cu I L 1 ] +。讨论了减少[BPh 4 ] -的可能机制。使用Na [BH 4 ]氢化[AgL 1 ] +盐可得到游离的还原大环RL 1（即L 1 + 4H），从中可得到新范围的大环配合物。报道了L 1的银（I）和铜（I）配合物的红外和电子光谱。铜（I）配合物对O 2和CO均不反应。[CuL 1的晶体] [ClO 4 ]是正交的，a = 6.844（7），b = 12.361（11），c = 24
• A new method to extend dimercaptan or diamine chains with aminopropyl units using 3-bromo-N-tritylpropanamine
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Peter Huszthy、Jerald S. Bradshaw、Reed M. Izatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71207-x

  日期：1991.1

  Dimercaptans and diamines react with 3-bromo-N-tritylpropanamine to give the corresponding N,N'-ditrityldithia and N,N'-ditritylpolyaza compounds in yields of 50-80%. The trityl protecting groups are readily removed in acid. These reactions make possible the synthesis of a number of new alpha-omega-diamino compounds needed for the synthesis of new dithiadiaza, di- and polyaza macrocyclic ligands.