N-methyl-4'-methoxy-2-aminomethylbiphenyl | 1170399-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4'-methoxy-2-aminomethylbiphenyl
• 英文别名: 1-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 1170399-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: SOAXASCYJXICDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-((甲基氨基)甲基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-methyl-4'-methoxy-2-aminomethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of 2-Aminomethylbiphenyls via Suzuki-Miyaura Reactions

  摘要：

  我们制备了四种 2-(氨基甲基)芳基硼酸，并研究了它们在与不同芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的反应性。我们观察到，当与硼酸相邻的胺受到叔丁氧羰基 (t-Boc) 基团保护时，产率显着增加，反应时间缩短。然后，我们研究了 N-t-Boc 保护的底物在 N-B 键的潜在作用方面具有更高反应性的根源。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258554

文献信息

• Efficient Preparation of 2-Aminomethylbiphenyls via Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Normand Voyer、Pierre-Luc Boudreault、Sébastien Cardinal

  DOI：10.1055/s-0030-1258554

  日期：2010.10

  We prepared four 2-(aminomethyl)arylboronic acids and studied their reactivity in the Suzuki-Miyaura coupling reaction with different aryl halides. We observed significant increases in yields and shorter reaction times when the amine adjacent to the boronic acid was protected by a tert-butyloxycarbonyl (t-Boc) group. We then investigated the origin of the greater reactivity of N-t-Boc-protected substrates with regard to the potential role of an N-B bond.

  我们制备了四种 2-(氨基甲基)芳基硼酸，并研究了它们在与不同芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的反应性。我们观察到，当与硼酸相邻的胺受到叔丁氧羰基 (t-Boc) 基团保护时，产率显着增加，反应时间缩短。然后，我们研究了 N-t-Boc 保护的底物在 N-B 键的潜在作用方面具有更高反应性的根源。