(S)-1,3-diphenylpyrrolidine-2,5-dione | 6017-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1,3-diphenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (S)-1,3-Diphenyl-pyrrolidin-2,5-dion；(3S)-1,3-diphenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 6017-78-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: DYIFSGRJJMQHIL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-苯基丁二酸 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 、 苯 作用下， 生成 (S)-1,3-diphenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a053

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones with DIFLUORPHOS and SYNPHOS Analogues
  作者：Farouk Berhal、Zi Wu、Jean-Pierre Genet、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/jo201187c

  日期：2011.8.5

  electron-deficient DIFLUORPHOS and SYNPHOS analogues in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to α,β-unsaturated ketones afford the 1,4-addition adducts in yields up to 92% and with 99% ee. Particularly, a Rh-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to nonsubstituted maleimide substrates using the (R)-3,5-diCF3-SYNPHOS ligand is also reported. This protocol provides access

  缺电子的DIFLUORPHOS和SYNPHOS类似物在铑催化的不对称共轭硼酸向α，β-不饱和酮的铑催化不对称共轭加成中的应用可产生1,92加成的加合物，收率高达92％，ee为99％。特别地，还报道了使用（R）-3，5-diCF 3 -SYNPHOS配体将Rh催化的芳基硼酸不对称的1,4-加成至未取代的马来酰亚胺底物。该方案提供了获得高生物活性的各种对映体富集的3-取代的琥珀酰亚胺单元的途径，高收率和良好至优异的ee可达93％，单次结晶后可将其升级为高达99％ee。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Succinimides via Rh/Bisphosphine-Thiourea-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhengyu Han、Pan Li、Zongpeng Zhang、Caiyou Chen、Qian Wang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01615

  日期：2016.9.2

  We have successfully developed a highly enantioselective hydrogenation of various 3-aryl and 3-methyl maleinimides to access enantiomerically pure 3-substituted succinimides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos). This efficient catalytic system furnished the desired 3-substituted succinimide products with high yields and enantioselectivities (up to 99% yield, full conversions, almost all

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，
• Direct Synthesis of Chiral 3-Arylsuccinimides by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Maleimides
  作者：Balraj Gopula、Shu-Han Yang、Ting-Shen Kuo、Jen-Chieh Hsieh、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201501059

  日期：2015.7.27

  ligands L1–L10 were utilized in the enantioselective 1,4‐addition reaction of arylboronic acids to N‐substituted maleimides. In the presence of 2.5 mol % of RhI/L2, enantioenriched conjugate addition adducts were isolated in 72–99 % yields with 86–98 % ee. This protocol offers a convenient method to access a variety of 3‐arylsuccinimides in a highly enantioselective manner. Maleimides with readily cleavable

  包含2,5-二芳基取代的双环[2.2.1]二烯配体L1 - L10的手性铑催化剂用于芳基硼酸与N-取代的马来酰亚胺的1,4-加成对映选择性反应。在存在2.5 mol％Rh I / L2的情况下，分离出对映体富集的共轭加合物，收率为72–99％，ee为86–98％  。该协议提供了一种方便的方法，可以以高对映选择性的方式访问各种3-芳基琥珀酰亚胺。具有易于裂解的N-保护基的马来酰亚胺被耐受，从而能够合成有用的合成中间体。吡咯烷4中，生物活性化合物和吡咯烷5，一个ENT -precursor到HSD-1抑制剂，合成以证明该方法的效用。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Hydroamidocarbonylation of α-Substituted Acrylamides to Chiral Succinimides
  作者：Zhanglin Shi、Xiaolei Ji、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01614

  日期：——

  innate amide group, an intramolecular Pd-catalyzed enantioselective hydroamidocarbonylation reaction of α-substituted acrylamides was developed, and a series of chiral 2-substituted succinimides were obtained in moderate to high yields and enantioselectivities. The generality of this approach was demonstrated by the carbonylation of both aryl- and alkyl-substituted acrylamides containing numerous functional

  借助天然酰胺基团，开发了分子内 Pd 催化的 α- 取代丙烯酰胺的对映选择性加氢酰胺基羰基化反应，并以中高收率和对映选择性获得了一系列手性 2- 取代琥珀酰亚胺。这种方法的普遍性通过含有大量官能团的芳基和烷基取代的丙烯酰胺的羰基化得到证明。
• Chiral Phosphine-Olefin Bidentate Ligands in Asymmetric Catalysis: Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Aryl Boronic Acids to Maleimides
  作者：Ryo Shintani、Wei-Liang Duan、Takashi Nagano、Atsushi Okada、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200501305

  日期：2005.7.18