(R,E)-tert-butyl 4-phenylbut-3-en-2-yl carbonate | 1352656-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-tert-butyl 4-phenylbut-3-en-2-yl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl] carbonate
• CAS: 1352656-47-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: URQGQXVWKPYHON-HCRIHEDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-tert-butyl 4-phenylbut-3-en-2-yl carbonate 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 水 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-methyl 4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的区域选择性和立体选择性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203154j

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Suzuki–Miyaura Coupling of Allylic Carbonates with Arylboronic Acids
  作者：Chenguang Li、Juxiang Xing、Jingming Zhao、Patrick Huynh、Wanbin Zhang、Pingkai Jiang、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/ol203154j

  日期：2012.1.6

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of unsymmetric 1,3-disubstituted secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed in a wet solvent under a base-free system to afford allyl–aryl coupling products in a high level of isolated yields with complete regio- and E/Z-selectivities with good to excellent chemoselectivities. The coupling reaction of optically active allyl

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。