1,1-di(benzylthio)-2,2-dicyanoethene | 19607-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-di(benzylthio)-2,2-dicyanoethene
• 英文别名: 1,1-dibenzylthio-2,2-dicyanoethylene；2-cyano-3,3-bis(benzylthio)acrylonitrile；2-(bis(benzylthio)methylene)malononitrile；2-[bis(benzylsulfanyl)methylidene]malononitrile；S,S-Dibenzyl-2,2-dicyan-ethylen-1,1-dithiol；3,3-bis-benzylthio-2-cyanoacrylonitrile；2-[bis(benzylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 19607-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S₂
• 分子量: 322.455
• InChiKey: JPFFLTWFOKQZFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(benzylthio)-2,2-dicyanoethene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-Benzylsulfanyl-2-cyano-thiopropionimidic acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diaminopyrazoles and 1,3,4-Oxadiazoles From Cyanoacetothioimidates

  摘要：

  通过两种简便的方法合成了 2-取代的 3-氨基-3-(甲硫基)丙烯腈 S,N-乙缩醛。 发现其盐酸盐的亚氨基酯是合成 4-取代的 3,5-二氨基吡唑和 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑的良好起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27719
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dithia-1,5-disodapentan-3-ylidene)propanedinitrile 、 氯化苄 生成 1,1-di(benzylthio)-2,2-dicyanoethene
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diaminopyrazoles and 1,3,4-Oxadiazoles From Cyanoacetothioimidates

  摘要：

  通过两种简便的方法合成了 2-取代的 3-氨基-3-(甲硫基)丙烯腈 S,N-乙缩醛。 发现其盐酸盐的亚氨基酯是合成 4-取代的 3,5-二氨基吡唑和 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑的良好起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27719

文献信息

• Application of Commercially Available Anhydrous Potassium Fluoride for a Convenient Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Sabir H. Mashraqui、Harini Hariharasubrahmanian

  DOI：10.1039/a901038f

  日期：——

  Commercially available anhydrous KF without activation or solid support promotes condensation between active methylene compounds, carbon disulfide and an alkylating agent in dry DMF to allow the preparation of a variety of ketene dithioacetals in fair to good yields under ambient conditions.

  市售无水 KF 无需活化或固体载体，可促进活性亚甲基化合物、二硫化碳和烷基化剂在干燥 DMF 中的缩合，从而在环境条件下以相当到良好的产率制备各种乙烯酮二硫代缩醛。
• Multicomponent Solvent-Free Synthesis, Antibacterial Evaluation and QSAR Study of 2-(Bis(benzylthio)methylene) malononitriles
  作者：Hamid Beyzaei、Parviz Baranipour、Reza Aryan、Pouya Karimi、Mahmood Sanchooli、Hojat Samareh Delarami

  DOI：10.17344/acsi.2018.4621

  日期：——

  Multicomponent reaction of malononitrile, carbon disulphide and various benzyl halides was developed as an efficient strategy for the synthesis of 2-(bis(benzylthio)methylene)malononitrile derivatives via two different procedures: (a) in the presence of K 2 CO 3 as a base in acetonitrile and (b) under solvent-free conditions in the presence of triethylamine. Higher yields with shorter reaction times were

  丙二腈，二硫化碳和各种苄基卤化物的多组分反应被开发为通过两种不同的方法合成2-（双（苄硫基）亚甲基）丙二腈衍生物的有效策略：（a）在K 2 CO 3存在下乙腈中的碱和（b）在三乙胺存在下的无溶剂条件下。从后面的过程中获得了更高的产率和更短的反应时间。评价了所有衍生物对22种致病菌的抑制活性，包括革兰氏阴性和革兰氏阳性菌株。根据抗菌谱测试，硫醚4b表现出广谱抗菌活性。进行DFT计算（B3LYP / 6-311 ++ G **），以确定药物-受体相互作用的类型。
• An ?-hydrazinoalkylphosphonate as building block for novelN-phosphonoalkylheterocycles
  作者：Zai-Guo Li、Hui-Kai Sun、Qing-Min Wang、Run-Qiu Huang

  DOI：10.1002/hc.10173

  日期：——

  α-Hydrazinoalkylphosphonate 3 is a useful building block for the syntheses of novel N-phosphonoalkylheterocycles. N-phosphonoalkylpyrazoles 8 and 9 were prepared by the cyclization reaction of 3 with multifunctioned ethenes 5 and 6 in ethanol under reflux. N-Phosphonoalkyltriazole 10 was synthesized from 3 with N-dimethylthiomethylene benzoyl amide 4 in ethanol under reflux. The structures were confirmed

  α-肼基烷基膦酸酯 3 是合成新型 N-膦酰基烷基杂环的有用构件。N-膦酰基烷基吡唑 8 和 9 是通过 3 与多功能乙烯 5 和 6 在乙醇中回流的环化反应制备的。N-膦酰基烷基三唑 10 由 3 与 N-二甲基硫代亚甲基苯甲酰酰胺 4 在乙醇中回流合成。结构经IR、1H NMR、质谱和元素分析证实。同时考察了4的制备。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:384–386, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10173
• Facile synthesis and herbicidal activity of novel multisubstituted pyridine derivatives
  作者：Qingyun Ren、Wenyan Mo、Ling Gao、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1002/jhet.296

  日期：——

  catalytic sodium wolframate led to the formation of 6-alkylsulfonylpyridine derivatives 5, which could be further derivatized in the 6-position by nucleophilic reactions with phenols or amines to give multisubstituted pyridine compounds 8. Bioassays indicated that some of the compounds of the type 8 have good herbicidal activity at a dose of 100 mg/L on the roots of oil rape and barnyard grass. J. Heterocyclic

  烯酮Ñ，š -acetals与β酮酯在锌的存在下（NO反应3）2 ·6H 2 O为催化剂，在乙醇溶剂中，得到6-alkylsulfanylpyridines 4以良好的收率而无需复杂的纯化程序。在催化性钨酸钠存在下用过氧化氢水溶液氧化化合物4导致形成6烷基磺酰基吡啶衍生物5，该衍生物可以通过与酚或胺的亲核反应在6位进一步衍生化，得到多取代的吡啶化合物8。生物测定表明，某些类型的化合物8在油菜和n草的根部具有良好的除草活性，剂量为100 mg / L。J.杂环化​​学。（2010）。
• HETEROAROMATIZATION WITH KETENE DITHIOACETALS: PART II. SYNTHESIS OF SOME NOVEL 5-AMINOPYRAZOLE-3-CARBONITRILE, 3-CARBOXAMIDE AND PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  作者：Saber M. Hassan、Hussein A. Emam、Mahmoud M. Abdelall

  DOI：10.1080/10426500108040260

  日期：2001.8

  Abstract Ketene dithioacetals la-d are utilized for synthesis of pyrazoledithiocarboxylates 2a-d and arylaminopyrazoles 4a,b with two different substituents (o-ethoxy and p-diethylminosulfonyl) in aryl residue. Some transformation of the dithioesters 2 ate described. After that arylaminopyraroles 4a,b are converted to pyrazolopyrimidine derivatives 8–11.

  摘要 乙烯酮二硫代缩醛 1a-d 用于合成吡唑二硫代羧酸酯 2a-d 和芳基氨基吡唑 4a、b，在芳基残基中具有两个不同的取代基（邻乙氧基和对二乙基氨基磺酰基）。描述了二硫酯 2 ate 的一些转化。之后，芳基氨基吡咯4a,b 被转化为吡唑并嘧啶衍生物8-11。