Laburnin | 28639-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: Laburnin
• 英文别名: (+/-) isoretronecanol；hexahydropyrrolizin-1-yl-methanol；(+/-)-1-azabicyclo[3,3,0]octan-4-ylmethanol；(hexahydropyrrolizin-1-yl)methanol；1-Hydroxymethyl-pyrrolizidin; dl-Isoretronekanol；1-Hydroxymethylpyrrolizidin, d,l-Isoretronecanol；(hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methanol；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ylmethanol
• CAS: 28639-18-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: LOFDEIYZIAVXHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Laburnin 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+/-) isoretronecanol
  参考文献：
  名称：

  Pandey, Ganesh; Lakshmaiah; Gadre, Smita R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 2, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Laburnin
  参考文献：
  名称：

  Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 7, p. 449 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ARYL-SUBSTITUTED POLYCYCLIC AMINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS A MEDICAMENT
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20070197584A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to aryl-substituted polycyclic amines of the formula I, especially bicyclic amines, and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof; where the symbols and radicals are explained in the description as well as to pharmaceutical compositions and medical treatments employing these compounds.

  该发明涉及公式I的芳基取代的多环胺，特别是双环胺，以及其生理耐受的盐和生理功能衍生物；其中符号和基团在描述中有解释，还涉及使用这些化合物的药物组合物和医疗治疗。
• Hydrogenation of pyrrolizin-3-ones; new routes to pyrrolizidines
  作者：Xavier L. M. Despinoy、Hamish McNab

  DOI：10.1039/b910199c

  日期：——

  catalysts. Good diastereoselectivity (up to >97:3, depending on catalysts and solvent) can be achieved if the pyrrolizin-3-one is substituted at the 1- (or 7-) position(s), but the selectivity is reduced if both positions are substituted. Subsequent deoxygenation of the pyrrolizidin-3-ones provides concise, diastereoselective routes to the necine bases (±)-heliotridane 5, (±)-isoretronecanol 6 and (±)retronecanol

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。
• [EN] PLEUROMUTILIN DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] DERIVES DE PLEUROMUTILINE UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1999021855A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (EN) Derivatives of pleuromutilin of formula (IA) or (IB) in which the glycolic ester moiety at position (14) is replaced by R2(CH2)mX(CH2)nCH2COO are of use in antimicrobial therapy. In which: each of n and m is independently 0, 1 or 2; X is selected from -O-, -S-, S(O)-, -SO2-, -CO.O-, -NH-, -CONH-, NHCONH- and a bond; R1 is vinyl or ethyl; R2 is a non-aromatic a monocyclic or bicyclic group containing one or two basic nitrogen atoms and attached through a ring carbon atom; R3 is H or OH; or the moiety R2(CH2)mX(CH2)nCH2COO at position 14 of (IA) or (IB) is replaced by RaRbC=CHCOO in which one of Ra and Rb is hydrogen and the other is R2 or Ra and Rb together form R2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Cette invention concerne des dérivés de pleuromutiline dans lesquels le fragment d'ester glycolique se trouvant à la position 14 est remplacé par R2(CH2)mX(CH2)nCH2COO. Ces composés sont utiles lors de thérapies antimicrobiennes, et correspondent aux formules (IA) ou (IB) où n et m représentent chacun indépendamment 0, 1 ou 2. X est choisi dans le groupe comprenant -O-, -S-, S(O)-, -SO2-, -CO.O-, -NH-, -CONH-, NHCONH- et une liaison. R1 représente vinyle ou éthyle, tandis que R2 représente un groupe bicyclique ou monocyclique non aromatique qui contient un ou deux atomes d'azote basiques et qui est attaché par l'intermédiaire d'un atome de carbone de l'anneau. R3 représente enfin H ou OH. Dans une autre variante, le fragment R2(CH2)mX(CH2)nCH2COO se trouvant à la position 14 de la formule (IA) ou (IB) est remplacé par RaRbC=CHCOO dans lequel l'un des éléments Ra ou Rb représente hydrogène tandis que l'autre représente R2 ou, encore, Ra et Rb forment tous deux R2. Cette invention concerne également les sels de ces dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique.

  公式（IA）或（IB）的Pleuromutilin衍生物，其中在位置（14）的乙二醇酸酯基团被R2（CH2）mX（CH2）nCH2COO取代，可用于抗微生物治疗。其中：n和m各自独立地为0、1或2；X选自-O-、-S-、S（O）-、-SO2-、-CO.O-、-NH-、-CONH-、NHCONH-和键；R1为乙烯基或乙基；R2为非芳香的单环或双环基团，含有一个或两个碱性氮原子，并通过一个环碳原子连接；R3为H或OH；或者公式（IA）或（IB）中位置14的R2（CH2）mX（CH2）nCH2COO基团被RaRbC = CHCOO取代，其中Ra和Rb中的一个是氢，另一个是R2，或者Ra和Rb一起形成R2；或其医药上可接受的盐。
• Pleuromutlin derivatives as antimicrobials
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1452534A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  Derivatives of pleuromutilin in which the glycolic ester moiety at position 14 is replaced by R2(CH2)mX(CH2)nCH2COO are of use in antimicrobial therapy.

  在14号位取代甘醇酸酯基团的白残杆菌素衍生物，其取代基为R2(CH2)mX(CH2)nCH2COO，可用于抗微生物治疗。
• USE OF ARYL-SUBSTITUTED POLYCYCLIC AMINES AS MEDICAMENTS
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090258872A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to therapeutic use of aryl-substituted polycyclic amines of the formula I, especially bicyclic amines, and to the physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives thereof; where the symbols and radicals are explained in the description.

  本发明涉及公式I的芳基取代多环胺的治疗用途，特别是双环胺，以及其生理上耐受的盐和生理上功能性衍生物；其中符号和基团在说明中解释。