甲基六氢-1H-吡咯里嗪-1-羧酸酯 | 54514-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: 甲基六氢-1H-吡咯里嗪-1-羧酸酯
• 英文名称: methylisoretronecanolate
• 英文别名: hexahydro-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester；Pyrrolizidin-carabonsaeure-(1)-methylester；Pyrrolisidin-1-carbonsaeure-methylester；1H-Pyrrolizine-1-carboxylic acid, hexahydro-, methyl ester；methyl 2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 54514-96-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: CFWZLIYRMYFCIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.8-1 Torr)
• 密度：
  1.0706 g/cm3
• 保留指数：
  1283

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基六氢-1H-吡咯里嗪-1-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到Laburnin
  参考文献：
  名称：

  Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 7, p. 449 - 456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到甲基六氢-1H-吡咯里嗪-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 7, p. 449 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A 1,3-dipolar cycloaddition of alicyclic methylene iminium ylide to form pyrrolizidine nuclei and its application to synthesis of pyrrolizidine alkaloids.
  作者：YOSHIYASU TERAO、NOBUYUKI IMAI、KAZUO ACHIWA、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.3167

  日期：——

  Efficient synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved by reacting tetracyclic hexahydro-1, 3, 5-triazines with olefinic and acetylenic compounds in the presence of trimethylsilylmethyl trifluoromethanesulfonate and cesium fluoride. This reaction was applied to the synthesis of several pyrrolizidine alkaloids, (±)-trachelanthamidine, (±)-supinidine, and (±)-isoretronecanol.

  通过在三甲基硅甲基三氟甲磺酸酯和氟化铯存在下，将四环己烷-1,3,5-三嗪与烯烃和炔烃化合物反应，实现了吡咯并吡嗪和吲哚并吡嗪的高效合成。该反应应用于几种吡咯并吡嗪生物碱的合成，包括（±）-刺桐胺、（±）-苦参碱和（±）-异雷公藤醇。
• Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 7, p. 449 - 456
  作者：Vaultier, M.、Lambert, P. H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——