N,5-dimethyl-N-phenylpyridin-2-amine | 1383232-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,5-dimethyl-N-phenylpyridin-2-amine
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-2-amino-5-methylpyridine
• CAS: 1383232-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: HHJUVZUYYNLUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,5-dimethyl-N-phenylpyridin-2-amine 在 氘代甲醇 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,5-dimethyl-N-phenylpyridin-2-amine-4-d
  参考文献：
  名称：

  将氘和氚选择性掺入吡啶、二嗪和药物的一般策略

  摘要：

  将氘和氚原子结合到有机分子中的方法对于药物化学很有价值。药物中吡啶和二嗪的流行意味着标记这些杂环的新方法将为药物设计提供机会，并促进吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究。提出了一个广泛适用的协议，其中吡啶、二嗪和药物被转化为杂环鏻盐，然后进行同位素标记。同位素以高产率掺入，并且通常具有独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11710
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,5-dimethyl-N-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助策略钯催化芳烃CH键的氧化炔化反应

  摘要：

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.003

文献信息

• Metal-free directed C−H borylation of 2-(N-methylanilino)-5-fluoropyridines and 2-benzyl-5-fluoropyridines
  作者：Gaorong Wu、Xiaobo Xu、Shuai Wang、Lu Chen、Binghan Pang、Tao Ma、Yafei Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.081

  日期：2022.4

  A novel method for metal-free C−H borylation of 2-(N-methylanilino)-5-fluoropyridines and 2-benzyl-5-fluoropyridines has been reported. The 5-fluoropyridine directed borylation reaction exhibited high efficiency and site exclusivity. The useful protocol could be executed on a gram-scale easily and the borylated products showed good derivatization applications. Moreover, the practicality of the strategy

  报道了一种用于 2-( N-甲基苯胺基)-5-氟吡啶和 2-苄基-5-氟吡啶的无金属 C-H 硼化的新方法。5-氟吡啶定向硼化反应表现出高效率和位点排他性。有用的协议可以轻松地在克级上执行，并且硼化产物显示出良好的衍生化应用。此外，该策略的实用性因指导基团可以以可接受的产量移除而得到扩展。
• A General Strategy for Site-Selective Incorporation of Deuterium and Tritium into Pyridines, Diazines, and Pharmaceuticals
  作者：J. Luke Koniarczyk、David Hesk、Alix Overgard、Ian W. Davies、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.7b11710

  日期：2018.2.14

  molecules are valuable for medicinal chemistry. The prevalence of pyridines and diazines in pharmaceuticals means that new ways to label these heterocycles will present opportunities in drug design and facilitate absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) studies. A broadly applicable protocol is presented wherein pyridines, diazines, and pharmaceuticals are converted into heterocyclic phosphonium

  将氘和氚原子结合到有机分子中的方法对于药物化学很有价值。药物中吡啶和二嗪的流行意味着标记这些杂环的新方法将为药物设计提供机会，并促进吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究。提出了一个广泛适用的协议，其中吡啶、二嗪和药物被转化为杂环鏻盐，然后进行同位素标记。同位素以高产率掺入，并且通常具有独特的区域选择性。
• Palladium-catalyzed oxidative alkynylation of arene C–H bond using the chelation-assisted strategy
  作者：Seok Hwan Kim、Sae Hume Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.003

  日期：2012.7

  Palladium-catalyzed alkynylation of arene C–H bonds with (triisopropylsilyl)acetylene was developed for the first time under oxidative conditions in the present study. Among various type of directing groups examined, the N-phenyl-2-aminopyridine skeleton was shown to be most effective and selective for the Pd-catalyzed direct alkynylation reaction, and the desired alkynylated products were obtained

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。