(E)-3-morpholino-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 71035-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-morpholino-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methylphenyl)-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 71035-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CHCRGHIBQVQCMO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-(4-甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-3-morpholino-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  银从炔丙基醇和胺催化高效合成烯胺酮

  摘要：

  烯胺酮用作构建具有各种生物活性的杂环化合物的关键中间体。在这项研究中，开发了一种通过炔丙醇胺化合成烯胺酮的简单有效的方法。在Ag 2 CO 3的催化下，反应顺利进行，以高收率得到所需产物。初步的机理实验表明，Ag 2 CO 3在反应过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.054

文献信息

• Tunable and Diastereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of β-Enaminones
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Seung Jin Han、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03445

  日期：2016.1.15

  The Brønsted acid catalyzed Meyer–Schuster reaction of hemiaminals was studied for the stereoselective synthesis of β-enaminones. Hemiaminals were formed from propargyl aldehydes (or the oxidation of propargyl alcohols) and amines in the presence of Brønsted acids. A critical step to control the stereochemistry of the products is the protonation of the corresponding allenol intermediate, which is dictated

  研究了Brønsted酸催化的人的Meyer-Schuster反应用于β-烯胺酮的立体选择性合成。在布朗斯台德酸的存在下，炔丙醛（或炔丙醇的氧化）和胺形成了半缩醛。控制产物立体化学的关键步骤是相应的烯丙醇中间体的质子化，这取决于所用的布朗斯台德酸，胺的空间效应和炔丙基醛的电子效应。
• Ueno, Satoshi; Shimizu, Ryosuke; Kuwano, Ryoichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4543 - 4545
  作者：Ueno, Satoshi、Shimizu, Ryosuke、Kuwano, Ryoichi

  DOI：——

  日期：——
• Tripathi,V.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 36 - 41
  作者：Tripathi,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——