(E)-3-morpholino-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 71035-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-morpholino-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methylphenyl)-3-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 71035-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CHCRGHIBQVQCMO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-(4-甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-3-morpholino-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  银从炔丙基醇和胺催化高效合成烯胺酮

  摘要：

  烯胺酮用作构建具有各种生物活性的杂环化合物的关键中间体。在这项研究中，开发了一种通过炔丙醇胺化合成烯胺酮的简单有效的方法。在Ag 2 CO 3的催化下，反应顺利进行，以高收率得到所需产物。初步的机理实验表明，Ag 2 CO 3在反应过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.054

文献信息

• Tunable and Diastereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of β-Enaminones
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Seung Jin Han、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03445

  日期：2016.1.15

  The Brønsted acid catalyzed Meyer–Schuster reaction of hemiaminals was studied for the stereoselective synthesis of β-enaminones. Hemiaminals were formed from propargyl aldehydes (or the oxidation of propargyl alcohols) and amines in the presence of Brønsted acids. A critical step to control the stereochemistry of the products is the protonation of the corresponding allenol intermediate, which is dictated

  研究了Brønsted酸催化的人的Meyer-Schuster反应用于β-烯胺酮的立体选择性合成。在布朗斯台德酸的存在下，炔丙醛（或炔丙醇的氧化）和胺形成了半缩醛。控制产物立体化学的关键步骤是相应的烯丙醇中间体的质子化，这取决于所用的布朗斯台德酸，胺的空间效应和炔丙基醛的电子效应。
• Ueno, Satoshi; Shimizu, Ryosuke; Kuwano, Ryoichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4543 - 4545
  作者：Ueno, Satoshi、Shimizu, Ryosuke、Kuwano, Ryoichi

  DOI：——

  日期：——
• Tripathi,V.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 36 - 41
  作者：Tripathi,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Silver-catalyzed efficient synthesis of enaminones from propargyl alcohols and amines
  作者：Mengshun Li、Dongmei Fang、Feng Geng、Xianping Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.054

  日期：2017.12

  Enaminones are used as the key intermediates to construct heterocyclic compounds with various bioactivities. In this study, a simple and efficient approach for the synthesis of enaminones via amination of propargyl alcohols was developed. Under the catalysis of Ag2CO3, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in good yields. Preliminary mechanism experiments showed that Ag2CO3

  烯胺酮用作构建具有各种生物活性的杂环化合物的关键中间体。在这项研究中，开发了一种通过炔丙醇胺化合成烯胺酮的简单有效的方法。在Ag 2 CO 3的催化下，反应顺利进行，以高收率得到所需产物。初步的机理实验表明，Ag 2 CO 3在反应过程中起着至关重要的作用。