(E)-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)boronic acid | 1155956-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)boronic acid
• 英文别名: Boronic acid, B-[(1E)-2-(3-thienyl)ethenyl]-；[(E)-2-thiophen-3-ylethenyl]boronic acid
• CAS: 1155956-91-4
• 化学式: C₆H₇BO₂S
• 分子量: 153.997
• InChiKey: CKXUKVGKEZTFOR-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)boronic acid 在 2,2,2-三氯乙醇 、 L-酒石酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R,E)-ethyl 2-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Boronate Additions to N-Acyl Quinoliniums Catalyzed by Tartaric Acid

  摘要：

  Tartaric acid catalyzes the asymmetric addition of vinylboronates to N-acyl quinoliniums, affording highly enantioenriched dihydroquinolines. The catalyst serves to activate the boronate through a ligand-exchange reaction and generates the N-acyl quinolinium in situ from the stable quinoline-derived N,O-acetal.

  DOI：

  10.1021/ol2028702
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 2-[(E)-2-bromovinyl]-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(E)-(2-(thiophen-3-yl)vinyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Homologation of Boronic Acids: A Platform for Diversity-Oriented Synthesis

  摘要：

  Formal homologation of sp(2)-hybridized boronic acids is achieved via cross-coupling of boronic acids with conjunctive haloaryl BMIDA components in the presence of a suitably balanced basic phase. The utility of this approach to provide a platform for diversity-oriented synthesis in discovery medicinal chemistry is demonstrated in the context of the synthesis of a series of analogues of a BET bromodomain inhibitor.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03030

文献信息

• Synthesis of Aldehydes by Organocatalytic Formylation Reactions of Boronic Acids with Glyoxylic Acid
  作者：He Huang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yongqiang Zhang、Yueteng Zhang、Xiaobei Chen、Patrick S. Mariano、Hexin Xie、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201703127

  日期：2017.7.3

  Reported herein is a conceptually novel organocatalytic strategy for the formylation of boronic acids. New reactivity is engineered into the α‐amino‐acid‐forming Petasis reaction occurring between aryl boronic acids, amines, and glyoxylic acids to prepare aldehydes. The operational simplicity of the process and its ability to generate structurally diverse and valued aryl, heteroaryl, and α,β‐unsaturated

  本文报道了用于硼酸甲酰化的概念上新颖的有机催化策略。在芳基硼酸，胺和乙醛酸之间发生的α-氨基酸形成Petasis反应中引入了新的反应性，以制备醛。该方法的操作简便性及其生成结构多样且有价值的包含多种官能团的芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛的能力证明了这种新合成策略的实用性。
• 伊曲茶碱类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN112209930B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明提供了伊曲茶碱衍生物及其制备方法和应用，包含所述化合物的药理活性，为了满足多种剂型的要求，同时为了寻找药理活性相当或更优的候选化合物，以伊曲茶碱为先导化合物，在保持伊曲茶碱药效基团杂环中心不变的前提下，对其进行结构修饰，并对所得到的化合物进行药理活性筛选，以期获得药理活性更优、毒副作用更小的候选药物；本发明还涉及提供一种新型选择性腺苷A2A受体拮抗药的新化合物的生物活性研究方法。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalenes from Isobenzopyrylium Ions
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja509824j

  日期：2015.1.21

  efficient asymmetric synthesis of dihydronaphthalenes is disclosed. The process represents a new addition to the limited asymmetric reactions of isobenzopyryliums, a family of versatile 10π-electron aromatic species. Excellent asymmetric induction is achieved for the first time without an anchoring group in the 4-position or a metal catalyst, both of which were required previously in these reactions. The

  公开了二氢萘的高效不对称合成。该过程代表了异苯并吡喃的有限不对称反应的新成员，异苯并吡喃是一个多功能的 10π 电子芳族物种。首次在没有 4 位锚定基团或金属催化剂的情况下实现了出色的不对称诱导，而这两者在这些反应中都是以前需要的。成功归因于从手性磷酸盐和硼酸以及离去基团原位生成的不寻常的手性抗衡阴离子（同时还有亲核试剂）。初步控制实验提供了对反应机制的重要见解。
• Asymmetric Petasis Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja8018934

  日期：2008.6.1

  Chiral biphenols catalyze the enantioselective Petasis reaction of alkenyl boronates, secondary amines, and ethyl glyoxylate. The reaction requires the use of 15 mol % of (S)-VAPOL as the catalyst, alkenyl boronates as nucleophiles, ethyl glyoxylate as the aldehyde component, and 3 A molecular sieves as an additive. The chiral alpha-amino ester products are obtained in good yields (71-92%) and high

  手性双酚催化烯基硼酸酯、仲胺和乙醛酸乙酯的对映选择性 Petasis 反应。该反应需要使用15mol%的(S)-VAPOL作为催化剂，硼酸烯基作为亲核试剂，乙醛酸乙酯作为醛组分，3A分子筛作为添加剂。以良好的产率 (71-92%) 和高对映体比率 (89:11-98:2) 获得手性 α-氨基酯产物。机理研究表明无环硼酸酯与 VAPOL 和四配位硼酸酯中间体的单配体交换。
• Stereospecific Photoredox‐Catalyzed Vinylations to Function­alized Alkenes and C‐Glycosides
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Ester Maria Di Tommaso、A. Ken Inge、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202301368

  日期：——

  photo-catalyzed, transition-metal-free C−C cross-coupling reaction has been developed with 4-alkyl-dihydropyridines (DHPs) and vinylbenziodoxol(on)es (VBX, VBO) to synthesize di- and trisubstituted alkenes with complete E : Z selectivity. A diastereoselective C-vinylation of glycosides was also developed. Preliminary mechanistic studies indicate a concerted radical coupling pathway.

  用 4-烷基二氢吡啶 (DHPs) 和乙烯基苯并氧醇 (on)es (VBX, VBO) 开发了一种方便的光催化、无过渡金属的 C−C 交叉偶联反应，以合成具有完整的二和三取代烯烃E : Z选择性。还开发了糖苷的非对映选择性C-乙烯基化。初步的机理研究表明协调一致的自由基偶联途径。