1-dimethylamino-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one | 75513-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-dimethylamino-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: Dimethylamino-methylen-benzalaceton；1-(Dimethylamino)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 75513-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD00172110
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CPAPAUUVHVLWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 phenyl (5-styrylthien-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  COX-2中噻吩支架的合成与对接研究

  摘要：

  由原位产生的交叉共轭烯氨基硫酮2和α-溴酮/溴乙酸乙酯反应合成了一系列新的噻吩化合物6a-6l。此外，还描述了从 N,N'-双 [(二甲氨基) 亚甲基] 硫脲 9 的环加成反应合成 1,3-噻嗪 12 和官能化的噻喃 18 杂环。此外，这些化合物 6a-6l 和一些抗炎药 (NSAID) 的结合构象是通过它们在 Cyclooxygenase-2 (COX-2) 酶的活性位点的对接来确定的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a05
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 、 苄叉丙酮 生成 1-dimethylamino-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Meerwein,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 641, p. 1 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Harnessing Stereospecific <i>Z</i>-Enamides through Silver-Free Cp*Rh(III) Catalysis by Using Isoxazoles as Masked Electrophiles
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04130

  日期：2019.2.1

  The stereospecific synthesis of Z-enamides is described in this paper. For the first time, isoxazoles have been employed as electrophiles in C–H functionalization to afford thermodynamically less stable Z-enamides utilizing salicylaldehydes in an atom- and step-economic fashion. The stereochemistry of enamides might originate from the relative disposition of atoms present in isoxazole and the intramolecular

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。
• Mn(OAc)₃-Promoted Oxidative C_sp³–P Bond Formation through C_sp²–C_sp² and P–H Bond Cleavage: Access to β-Ketophosphonates
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Lingdan Li、Kairui Rao、Jiao Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02391

  日期：2017.12.15

  The Mn(OAc)3-promoted oxidative phosphonylation of N,N-dimethylenaminones with H-phosphonates, involving a chemo- and regioselective Csp2–Csp2 bond cleavage and Csp3–P bond formation in one step, provided successfully functionalized β-ketophosphonates under mild reaction conditions. Oxidative Csp3–H/P–H cross-coupling reactions via Csp3–C(C═O) bond cleavage and mechanistic studies are conducted preliminarily

  Mn（OAc）3促进N，N-二甲基亚氨基酮与H-膦酸酯的氧化膦酰化作用，涉及化学和区域选择性C sp 2 –C sp 2键断裂和C sp 3 –P键形成的一步，成功提供在温和的反应条件下官能化的β-酮膦酸酯。通过C sp 3氧化C sp 3 –H / P–H交叉偶联反应初步进行了-C（C═O）键的裂解和机理研究，并提出了可能的机理。这种新颖的方法以良好的收率获得了良好的收率，显示出操作简便性，广泛的底物范围和大规模的制备方法。
• Chemoselective Synthesis of N-Arylenaminones and 3-Aroylquinolines by Synergistic Control of Temperature and Amount of Catalyst
  作者：Fuchao Yu、Pan Zhou、Biao Hu、Kairui Rao、Lingdan Li、Jiao Yang、Chuanzhu Gao、Fengping Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1590950

  日期：2018.3

  An efficient and practical method has been developed for the divergent synthesis of N-arylenaminones and 3-aroylquinolines from 2-aminoaryl ketones and N,N-dimethylenaminones in the presence of 4-toluenesulfonic acid through synergistic control of the temperature and amount of catalyst. Furthermore, gram-scale synthesis and synthetic applications have been evaluated. Features of this protocol include controllable results, mild conditions, good functional-group tolerance, operational simplicity, and excellent yields.

  已经开发出一种高效实用的方法，通过温度和催化剂量的协同控制，在4-甲苯磺酸存在下，从2-氨基芳基酮和N,N-二甲基亚胺酮合成N-芳基氨酮和3-芳酰喹啉。此外，还评估了克制级别合成和合成应用。该方案的特点包括可控的结果、温和的条件、良好的官能团容忍性、操作简单和出色的产率。
• Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur
  作者：Biao Zhang、Donghan Liu、Yulin Sun、Yajing Zhang、Jiayi Feng、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00751

  日期：2021.4.16

  of thiazole-2-thiones via an oxidative cascade cyclization strategy is described. The novel protocol involves the simultaneous formation of two C—S bonds and a C═S bond on the structure of enaminones in a single operation through a cascade of C(sp2)—H/C(sp3)—H bond sulfurations and C(sp3)–H bond thiocarbonylation. This transformation allows for the efficient synthesis of thiazole-2-thiones with broad

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。
• Copper(II)‐Mediated Intermolecular Radical [3+2]‐Annulation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethyl Enaminones: Direct Access to 5‐Acyl‐3‐Furancarboxaldehydes
  作者：Biao Zhang、Pan Zhou、Hui Xu、Jiuzhong Huang、Yulin Sun、Donghan Liu、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/adsc.202100633

  日期：2021.9.21

  copper(II) chloride to access 5-acyl-3-furancarboxaldehydes with acceptable to good yields and broad substrate scope. This reaction allows the formation of multiple new bonds, including C(sp2)−O bond between two nucleophilic sites, C(sp2)−C(sp2) bond and C=O bond, through a radical cyclization process. Moreover, gram-synthesis and application research show the potential application value of this transformation

  铜 (II) 介导的前所未有的分子间自由基 [3+2] 环化N , N -二甲基烯胺酮已被开发出来。该协议仅由氯化铜 (II) 促进，以获取具有可接受的良好收率和广泛底物范围的 5-acyl-3-furancarboxaldehydes。该反应允许通过自由基环化过程形成多个新键，包括两个亲核位点之间的C( sp 2 )-O 键、C( sp 2 )-C( sp 2 ) 键和 C=O 键。此外，革兰氏合成和应用研究显示了这种转化在工业中的潜在应用价值。