1-[6-(4-chlorophenyl)pyridin-2-yl]-N-[2-(methylthio)phenyl]methanimine | 1384182-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[6-(4-chlorophenyl)pyridin-2-yl]-N-[2-(methylthio)phenyl]methanimine
• 英文别名: 6-p-chlorophenyl-2-pyridyl-N-(2'-methylthiophenyl)methyleneimine；1-[6-(4-chlorophenyl)pyridin-2-yl]-N-(2-methylsulfanylphenyl)methanimine
• CAS: 1384182-24-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂S
• 分子量: 338.861
• InChiKey: ZHRIHWUIUGNZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(4-chlorophenyl)pyridin-2-yl]-N-[2-(methylthio)phenyl]methanimine 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bis(2-pyridinecarboxylato-N,O)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮和亚硝基离子与铜 (II/I) 席夫碱配合物的反应性：亚胺 C=N 键断裂和吡啶-2-醛氧化成吡啶-2-羧酸的机理方面

  摘要：

  通式 [6-( R )-2-吡啶基-N- (2'-甲基硫苯基)亚甲基亚胺] ( R L1) 和 6-对- 氯苯基-2-吡啶基- N - (2'-) 的四个席夫碱配体苯硫基苯基）亚甲基亚胺 ( R L2)，其中 R = H、Me、p -ClPh，以及它们的双配体铜 (II) 和铜 (I) 配合物，分别为1 – 4和1' – 4'，被合成并表征。1 – 4与一氧化氮 (NO) 气体的反应性以及1' – 4'与固体 NOBF 4 (NO +) 在存在和不存在水 (H 2 O) 的情况下在无水乙腈中进行检查。结果表明，在没有 H 2 O的情况下，配合物1 – 4（或1' – 4'）与 NO（或 NOBF 4）反应，导致两个（或一个）席夫碱的亚胺 C=N 键断裂(s)通过 {CuNO} 10型中间体的亚硝基铜生成 2（或 1）当量的 2-（甲基/苯基）硫代苯重氮高氯酸盐 ( 5 / 6 ) 和相应的吡啶甲醛

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c04038
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-氯苯基)吡啶-2-醛 、 2-methylthioaniline 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-[6-(4-chlorophenyl)pyridin-2-yl]-N-[2-(methylthio)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  源自 NNS 配体的单核铁 (II) 二羰基 - 与单铁 (Hmd) 氢化酶的“前酰基”活性位点相关的结构模型

  摘要：

  我们报告了源自三齿、邻位取代的席夫碱吡啶/硫醚配体 (RNNS) 的二羰基铁配合物的合成和表征。RNNS (R = CH3, OCH3) 在低温 (–78 °C) 与 [Fe(CO)4(Br)2] 的金属化反应提供了所需的配合物 [(RNNS)Fe(CO)2Br]Br (2- COBr、3-COBr)。在类似条件下与空间要求更高的配体 [R = 喹啉 (Q), ClPh] 进行反应，得到 [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (4-COFe) 形式的络盐和 5-COFe）。或者，室温下在 Et2O 中用 [Fe(CO)4(Br)2] 对 RNNS 配体（对于所有 R ≠ H）的金属化可靠地提供 [(RNNS)Fe(CO)2Br][ Fe(CO)3(Br)3]（2-COFe、3-COFe、5-COFe）。RNNS 仅在中等低温（–20 至 0 °C）下的金属化反应会导致

  DOI：

  10.1002/ejic.201403013

文献信息

• Shuttling of Nickel Oxidation States in N₄S₂ Coordination Geometry versus Donor Strength of Tridentate N₂S Donor Ligands
  作者：Sudip K. Chatterjee、Suprakash Roy、Suman Kumar Barman、Ram Chandra Maji、Marilyn M. Olmstead、Apurba K. Patra

  DOI：10.1021/ic300606g

  日期：2012.7.16

  Seven bis-NiII complexes of a N2S donor set ligand have been synthesized and examined for their ability to stabilize Ni0, NiI, NiII and NiIII oxidation states. Compounds 1–5 consist of modifications of the pyridine ring of the tridentate Schiff base ligand, 2-pyridyl-N-(2′-methylthiophenyl)methyleneimine (XL1), where X = 6-H, 6-Me, 6-p-ClPh, 6-Br, 5-Br; compound 6 is the reduced amine form (L2); compound

  已经合成了N 2 S供体组配体的七个双-Ni II配合物，并研究了它们稳定Ni 0，Ni I，Ni II和Ni III氧化态的能力。化合物1 - 5由三齿席夫碱配体的吡啶环的变形例的，2-吡啶基- N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基亚胺（X L1），其中X = 6-H，6-ME，6- p -ClPh，6-Br，5-Br; 化合物6为还原胺形式（L2）；化合物7是酰胺类似物（L3）。这些化合物是高氯酸盐，除了7，这是中性的。配合物1和3 – 7已在结构上进行了表征。它们的配合几何形状是扭曲的八面体。在6的情况下，三齿配体以面部方式配位，而其余的络合物显示子午配位。由于吡啶环的取代X L1，将Ni-N PY距离为1〜5 < 3 < 4增加和UV-可见光λ最大值对应于所述值3甲2克（F）→ 3 Ť 2克（F）转变呈上升趋势1〜5 < 2 < 3 < 4。的循环伏安法1 - 5揭示了两个准可逆还原波对应于镍II
• Mononuclear Iron(II) Dicarbonyls Derived from NNS Ligands – Structural Models Related to a “Pre‐Acyl” Active Site of Mono‐Iron (Hmd) Hydrogenase
  作者：Keren A. Thomas Muthiah、Gummadi Durgaprasad、Zhu‐Lin Xie、Owen M. Williams、Christopher Joseph、Vincent M. Lynch、Michael J. Rose

  DOI：10.1002/ejic.201403013

  日期：2015.4

  [R = quinoline (Q), ClPh] afforded complex salts of the form [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (4-COFe and 5-COFe, respectively). Alternatively, the metalation of the RNNS ligands (for all R ≠ H) with [Fe(CO)4(Br)2] in Et2O at room temperature reliably affords the complex species of type [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (2-COFe, 3-COFe, 5-COFe). The metalation reactions of RNNS at only moderately low temperatures

  我们报告了源自三齿、邻位取代的席夫碱吡啶/硫醚配体 (RNNS) 的二羰基铁配合物的合成和表征。RNNS (R = CH3, OCH3) 在低温 (–78 °C) 与 [Fe(CO)4(Br)2] 的金属化反应提供了所需的配合物 [(RNNS)Fe(CO)2Br]Br (2- COBr、3-COBr)。在类似条件下与空间要求更高的配体 [R = 喹啉 (Q), ClPh] 进行反应，得到 [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (4-COFe) 形式的络盐和 5-COFe）。或者，室温下在 Et2O 中用 [Fe(CO)4(Br)2] 对 RNNS 配体（对于所有 R ≠ H）的金属化可靠地提供 [(RNNS)Fe(CO)2Br][ Fe(CO)3(Br)3]（2-COFe、3-COFe、5-COFe）。RNNS 仅在中等低温（–20 至 0 °C）下的金属化反应会导致
• Reactivity of Nitric Oxide and Nitrosonium Ion with Copper(II/I) Schiff Base Complexes: Mechanistic Aspects of Imine C═N Bond Cleavage and Oxidation of Pyridine-2-aldehyde to Pyridine-2-carboxylic Acid
  作者：Saikat Mishra、Shibaditya Kumar、Anirban Bhandari、Aniruddha Das、Pallav Mondal、Geeta Hundal、Marilyn M. Olmstead、Apurba K. Patra

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c04038

  日期：2022.5.2

  aid of NO+ oxidant, the picolinate-ligated copper(II) complexes (i) [(HPic)2Cu] (7), [(MePic)4Cu3(NO3)2]n·H2O (8·H2O), or [(ClPhPic)2Cu] (9) when NO reacts with 1–4 or (ii) [(RPic)CuII(RL1/RL2)]+ when NO+ reacts with 1′–4′. The CuII to CuI reduction of [(RPic)CuII(RL1/RL2)]+ is essential for C═N cleavage of the remaining RL1/RL2 Schiff base; excess NO can do it. The X-ray structures (1, 1′, 3′, 5,

  通式 [6-( R )-2-吡啶基-N- (2'-甲基硫苯基)亚甲基亚胺] ( R L1) 和 6-对- 氯苯基-2-吡啶基- N - (2'-) 的四个席夫碱配体苯硫基苯基）亚甲基亚胺 ( R L2)，其中 R = H、Me、p -ClPh，以及它们的双配体铜 (II) 和铜 (I) 配合物，分别为1 – 4和1' – 4'，被合成并表征。1 – 4与一氧化氮 (NO) 气体的反应性以及1' – 4'与固体 NOBF 4 (NO +) 在存在和不存在水 (H 2 O) 的情况下在无水乙腈中进行检查。结果表明，在没有 H 2 O的情况下，配合物1 – 4（或1' – 4'）与 NO（或 NOBF 4）反应，导致两个（或一个）席夫碱的亚胺 C=N 键断裂(s)通过 CuNO} 10型中间体的亚硝基铜生成 2（或 1）当量的 2-（甲基/苯基）硫代苯重氮高氯酸盐 ( 5 / 6 ) 和相应的吡啶甲醛