diethyl (2-amino-5-methylpyridin-3-yl)phosphonate | 1042146-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-amino-5-methylpyridin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-5-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1042146-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 244.23
• InChiKey: AIKMRASPCFITHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  372.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-amino-5-methylpyridin-3-yl)phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,6-dimethyl-3H-[1,3]azaphospholo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrido-Annulated 1,3-Azaphospholes：1,3-Azaphospholo[5,4-b] 吡啶的合成和初步反应性研究

  摘要：

  通过用 LiAlH 4 还原 2-氨基吡啶-3-膦酸二乙酯 1 和所得 2- 环缩合反应，合成了吡啶环化的 σ 2 - 磷杂环，1,3-氮杂磷并 [5,4-b] 吡啶 4 和 5。氨基-3-膦酰基吡啶 2 分别与二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛，通过中间体磷烯烃 3。P=CN 杂环在 OH 和 NH 化合物存在下是稳定的，但在 P=C 键上添加 tBuLi。与一当量的 M(CO) 5 (thf) 反应生成 η 1 -P-配位的（氮杂磷[5,4-b]吡啶）M(CO) 5 配合物（M = Cr、Mo、W）。光谱数据符合 π 受体特性的优势。X 射线晶体结构分析揭示了 2-氨基-3-膦酰基吡啶 (2a) 和 NH 官能氮杂磷酰吡啶 5a 通过 NH…N 氢键的“碱基配对”，

  DOI：

  10.1002/ejic.201000253
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 、 亚磷酸二乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到diethyl (2-amino-5-methylpyridin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Aminopyridyl Phosphonates from Bromopyridines and Diethyl Phosphite

  摘要：

  报告了一种将溴化吡啶氨与亚磷酸二乙酯偶联的通用方法。这种高效的方法是通过使用钯催化剂和三乙胺作为碱实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072570

文献信息

• Phosphonylation of 2-Amino- and 2-Amido-3-bromopyridines and 2-Amino-3-chloroquinoxalines with Triethyl Phosphite
  作者：M. Shaker S. Adam、Markus K. Kindermann、Martin Köckerling、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1002/ejoc.200900698

  日期：2009.9

  the N atoms towards the reaction site. The advantage of the Tavs reaction is the easy optimization because neither auxiliary ligands are required nor a base to trap the halide or a solvent. Triethyl phosphite itself acts as ligand and forms Pd0P(OEt)3}n in the initial phase of the reaction. The structures of the products and the expected intramolecular N–H···O=P hydrogen bridging bonds were proven

  2-氨基-和2-酰氨基-3-溴吡啶1和2与亚磷酸三乙酯在乙酸钯或氯化物存在下的Tavs反应允许合成2-氨基-和2-酰氨基-3-膦酸酯3和4。第二个环氮原子引起强烈的活化，并导致 2-氨基-3-氯喹喔啉的膦酰化产生极好的收率。2,3-二氯喹喔啉不需要催化剂，在 Michaelis-Becker 条件下与二乙基亚磷酸钠发生双膦酰化反应。结果显示了吡啶氮 (-M) 的活化影响和氨基 (+M) 的失活影响。将Tavs偶联中1和2的反应性与3-NH-2-溴吡啶位置异构体和2-溴苯胺的反应性进行了比较，并从吡啶和氨基（酰氨基）氮的相反作用和不同位置的方面进行了讨论。 N 原子朝向反应位点。Tavs 反应的优点是易于优化，因为既不需要辅助配体，也不需要碱来捕获卤化物或溶剂。亚磷酸三乙酯本身作为配体并在反应的初始阶段形成 Pd0P(OEt)3}n。通过溶液核磁共振和单晶 3c 的 X 射线晶体结构分析证明了产物的结构和预期的分子内
• [EN] PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS IV<br/>[FR] INHIBITEURS IV DE LA PHOSPHADIAZINE POLYMÉRASE VHC
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009032180A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Provided herein are phosphadiazine polymerase inhibitor, for example, of any of Formulas (IV), (IV), (I'), (II'), or (IVa), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了磷二氮杂环聚合酶抑制剂，例如任何公式(IV)，(IV)，(I')，(II')或(IVa)中的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中需要治疗HCV感染的方法。
• PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS IV
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2183260A1

  公开（公告）日：2010-05-12
• US7932240B2
  申请人：——

  公开号：US7932240B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Aminopyridyl Phosphonates from Bromopyridines and Diethyl Phosphite
  作者：Roger Guilard、Alla Bessmertnykh、Christiane Douaihy、Sankar Muniappan

  DOI：10.1055/s-2008-1072570

  日期：2008.5

  A general method for coupling aminopyridyl bromides with diethyl phosphite is reported. This efficient route is realized through the use of a palladium catalyst and triethylamine as base.

  报告了一种将溴化吡啶氨与亚磷酸二乙酯偶联的通用方法。这种高效的方法是通过使用钯催化剂和三乙胺作为碱实现的。