4-methoxy-N-(5-methylpyridin-2-yl)benzamide | 349401-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(5-methylpyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 349401-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00835812
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WJKNHVIDFXKZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 高氯酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以76 %的产率得到4-methoxy-N-(5-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to N-(Pyridin-2-yl)benzamides through Electro-oxidative Ring Opening of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  摘要 报告了一种用于咪唑吡啶衍生物开环的电氧化方法。这种温和的方法为现有的苛刻反应条件提供了一种可持续的替代方案，并为生产对不同官能团具有良好耐受性的 N-(吡啶-2-基)酰胺衍生物提供了一种有效的方法。系统的机理研究深入揭示了反应途径，并发现 DMSO 的残余水是产物中氧原子的来源。

  DOI：

  10.1055/a-1956-9993

文献信息

• Palladium-Catalysed Multicomponent Aminocarbonylation of Aryl or Heteroaryl Halides with [Mo(CO)₆] and Aryl- or ­Heteroarylamines Using Conventional Heating
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200900167

  日期：2009.6

  synthesized in short reaction times by palladium-catalysed multicomponent aminocarbonylation of either electron-deficient or electron-rich heteroaryl halides and p-iodoanisole with several arylamines bearing either electron-donating or -withdrawing groups and aminopyridines using [Mo(CO)6] as a solid CO source and conventional heating. Starting from heteroaryl bromides, a palladacycle with tBu3PHBF4

  二（杂）芳基酰胺已通过钯催化的多组分氨基羰基化反应合成缺电子或富电子杂芳基卤化物和对碘苯甲醚与几种带有给电子或吸电子基团的芳胺和氨基吡啶，使用 [Mo (CO)6] 作为固体 CO 源和常规加热。从杂芳基溴化物开始，需要以 tBu3PHBF4 作为配体的钯环以及作为碱的二恶烷中的 DBU 和 125°C 的温度。来自（杂）芳基碘化物、不含配体的 Pd(OAc)2 和 DBU 在 110 °C 下用于二恶烷中。在后一种条件下，我们能够将此反应应用于失活的氨基吡啶以获得相应的二（杂）芳基酰胺。我们已经证明这些反应可以在常规加热（110-125°C）下进行，以在较短的反应时间（1-3 小时）内以中等至高产率产生相应的二（杂）芳基酰胺，而无需兆瓦辐照。2-碘苯甲酸或2-碘苯甲酸甲酯与对茴香胺通过一步羰基化环化反应得到了N-取代的异吲哚啉-1,3-二酮。因此，我们使用常规加热将这种钯催化的氨基羰基化反应的范围与
• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• Easy Access to N-(Pyridin-2-yl)benzamides through Electro-oxidative Ring Opening of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Sayan Ghosh、Jhilik Dutta、Suman De Sarkar、Atreyee Halder

  DOI：10.1055/a-1956-9993

  日期：——

  An electro-oxidative method for the ring opening of imidazopyridine derivatives is reported. This mild protocol offers a sustainable alternative to the existing harsh reaction conditions and unleashes an efficient approach to produce N-(pyridin-2-yl)amide derivatives with good tolerance of different functional groups. Systematic mechanistic studies provided insight into the reaction pathway and revealed that the residual water of DMSO is the source of oxygen atoms in the products.

  摘要 报告了一种用于咪唑吡啶衍生物开环的电氧化方法。这种温和的方法为现有的苛刻反应条件提供了一种可持续的替代方案，并为生产对不同官能团具有良好耐受性的 N-(吡啶-2-基)酰胺衍生物提供了一种有效的方法。系统的机理研究深入揭示了反应途径，并发现 DMSO 的残余水是产物中氧原子的来源。