2-ethyl-3-methyl-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-Ethyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: KEVHUWHHXNIWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-methyl-1-tosylaziridine 在 HSO₄^- exchanged Amberlyst A₂₆ resin-supported hydrogen fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-fluoropentan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-(3-fluoropentan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  离子交换树脂负载的多面氟化氢：流动氟化氢的途径。

  摘要：

  通过将HF气体与廉价的阴离子交换树脂（A26-HF，HF含量为30％wt / wt）混合，制备了固体无水氟化氢当量。该试剂能够加氢氟化烯烃，开环氮丙啶以产生氟胺，并能够通过氟-普林斯反应生成氟四氢吡喃，所有这些反应均在温和条件下具有高选择性。我们的离子交换树脂负载的HF试剂可轻松包装到塑料柱中，并用于流动氟化。

  DOI：

  10.1039/c8gc03166e
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 Cu⁽¹⁺⁾*HB(C₃N₂Br₃)3^(1-)=(HB(C₃N₂Br₃)3)Cu 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-methyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  铜和银催化烯烃氮丙啶化反应的一般机制：单线态和三线态途径的伴随参与

  摘要：

  从机理的角度研究了由带有氢三(吡唑基)硼酸盐 (Tp(x)) 配体的铜和银配合物催化的烯烃氮丙啶化反应。进行了几种机械探针反应，特别是对取代苯乙烯的竞争实验、烯烃的立体特异性、自由基抑制剂的作用以及自由基时钟的使用。这些实验的数据似乎是矛盾的，因为它们不完全支持先前报道的协同或逐步机制。但是理论计算提供了银和铜系统与不同烯烃的反应曲线，以满足所有实验数据。根据我们从实验和理论研究中收集到的信息，我们提出了一个机械建议。在所有情况下，该反应开始于形成具有某些自由基特性的金属 - 氮烯物种，因此氮丙啶化反应通过自由基机制进行。然而，基于银的系统在三线态和封闭壳单线态表面之间具有最小能量交叉点 (MECP)，这会导致氮丙啶的直接形成，并且保留了烯烃的立体化学。在铜的情况下，形成了自由基中间体，该中间体构成了涉及闭环（通过开壳单线态和三线态表面之间的 MECP）或碳 - 碳键旋转的竞争步骤的起点，

  DOI：

  10.1021/ja307229e

文献信息

• Achieving regio- and stereo-control in the fluorination of aziridines under acidic conditions
  作者：Otome E. Okoromoba、Zhou Li、Nicole Robertson、Mark S. Mashuta、Uenifer R. Couto、Cláudio F. Tormena、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/c6cc07855a

  日期：——

  We developed an efficient fluorination protocol that converts easily accessible aziridines into [small beta]-fluoroamines, which are important motifs in biologically active molecules. In contrast with traditional fluorination approaches, DMPU-HF has shown...

  我们开发了一种有效的氟化方案，该方案可将易于获得的氮丙啶转化为小β-氟胺，这是生物活性分子中的重要基序。与传统的氟化方法相比，DMPU-HF显示出...
• Highly efficient regio-selective ring-opening nucleophilic fluorination of aziridines and azetidines: access to β- or γ-fluorinated amino acid derivatives
  作者：Liping Zhu、Jiale Xiong、Junkai An、Nannan Chen、Jijun Xue、Xianxing Jiang

  DOI：10.1039/c9ob00172g

  日期：——

  presented a facile and efficient method of ring-opening nucleophilic fluorination of aziridines, affording highly regio-selective β-fluorinated amines. Firstly, the example of ring-opening hydrofluorination of azetidines was reported. Then, the Olah's reagent also provided a promising method for the construction of enantioenriched β-fluoro-α-amino acid derivatives, which could be used for the preparation

  在本文中，我们提出了一种简便而有效的方法，可对氮丙啶进行开环的亲核氟化，提供高度区域选择性的β-氟化胺。首先，报道了氮杂环丁烷开环氢氟化的例子。然后，Olah试剂还为构建富含对映体的β-氟-α-氨基酸衍生物提供了一种有前途的方法，该方法可用于制备基于肽的生物活性分子。
• CATALYSTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF HYDROFLUORINATION
  申请人：UNIVERSITY OF LOUISVILLE RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20210275998A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Some embodiments of the invention include inventive catalysts (e.g., catalysts of Formula (I)). Other embodiments include compositions comprising the inventive catalysts. Some embodiments include methods of using the inventive catalysts (e.g., in hydrofluorination of an organic compound). Further embodiments include methods for making the inventive catalysts. Additional embodiments of the invention are also discussed herein.

  该发明的一些实施例包括创新催化剂（例如，公式（I）的催化剂）。其他实施例包括包含创新催化剂的组合物。一些实施例包括使用创新催化剂的方法（例如，在有机化合物的氢氟化反应中）。进一步的实施例包括制备创新催化剂的方法。本发明的其他实施例也在此处讨论。
• (NHC)M Cores as Catalysts for the Olefin Aziridination Reaction (M = Cu, Ag, Au): Evidencing a Concerted Mechanism for the Nitrene Transfer Process
  作者：Jorge Pérez-Ruíz、Pedro J. Pérez、M. Mar Díaz-Requejo

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00310

  日期：2022.11.28

  Complexes of the form [(NHC)MCl] (M = coinage metal) have been evaluated as catalysts for the olefin aziridination reaction using PhI═NTs as the nitrene source, with moderate to high activity being found depending on the metal and the olefin. At variance with frequently employed copper catalysts with bi-, tri-, or tetradentate N-donor ligands, these monodentante C-donor ligands induce a remarkable

  [(NHC)MCl]（M = 铸币金属）形式的配合物已被评估为使用 PhI = NT 作为氮烯源的烯烃氮丙啶化反应的催化剂，根据金属和烯烃发现具有中等至高活性。与经常使用的具有双、三或四齿 N-供体配体的铜催化剂不同，这些单齿 C-供体配体在反应机制中产生显着影响。实验证据支持协同机制和不存在自由基中间体的提议，自由基中间体是参与这些氮烯转移反应的常见物种。