2-benzyl-[1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-one | 638186-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-[1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-one
• 英文别名: [1]Benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(1H)-one, 2-(phenylmethyl)-；2-benzyl-3H-chromeno[3,4-d]imidazol-4-one
• CAS: 638186-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: WQOWKUONAIHHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯基乙烯基)-吗啉 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-benzyl-[1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-硝基香豆素脒：取代[1]苯并吡喃[3,4-d]咪唑-4(3H)-酮的新合成策略

  摘要：

  一种新的取代 [1] 苯并吡喃并 [3,4-d] 咪唑-4(3H)-酮的合成方法，从 3-硝基香豆素 N-功能化脒 3 开始，已被开发出来。当在 10% 钯炭存在下用 NaBH4 处理 3-硝基脒 3 时，产生了 2-取代的 [1] 苯并吡喃并 [3,4-d] 咪唑-4(3H)-酮 4。化合物 4 的结构解析表明它们作为三种可能的互变异构结构之一（即 4dα）存在。4d 烷基化得到 6，以及对 6 的 NOE 实验和能量计算允许鉴定 4 种衍生物的最有利结构。或者，通过亚磷酸三乙酯还原 3-硝基脒 3，通过氮烯中间体、环化和 [1.5] σ 移位，产生 2-吗啉代-3-烷基-[1] 苯并吡喃 [3,4-d]咪唑-4(3H)-酮 7.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300109

文献信息

• 3-Nitrocoumarin Amidines: A New Synthetic Strategy for Substituted [1]Benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Contini、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1002/ejoc.200300109

  日期：2003.10

  A new synthesis of substituted [1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones, starting from 3-nitrocoumarin N-functionalized amidines 3, has been developed. When the 3-nitro-amidines 3 were treated with NaBH4 in the presence of 10% palladium on charcoal, 2-substituted [1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones 4 were produced. Structure elucidation of compounds 4 revealed that they exist as one of the three

  一种新的取代 [1] 苯并吡喃并 [3,4-d] 咪唑-4(3H)-酮的合成方法，从 3-硝基香豆素 N-功能化脒 3 开始，已被开发出来。当在 10% 钯炭存在下用 NaBH4 处理 3-硝基脒 3 时，产生了 2-取代的 [1] 苯并吡喃并 [3,4-d] 咪唑-4(3H)-酮 4。化合物 4 的结构解析表明它们作为三种可能的互变异构结构之一（即 4dα）存在。4d 烷基化得到 6，以及对 6 的 NOE 实验和能量计算允许鉴定 4 种衍生物的最有利结构。或者，通过亚磷酸三乙酯还原 3-硝基脒 3，通过氮烯中间体、环化和 [1.5] σ 移位，产生 2-吗啉代-3-烷基-[1] 苯并吡喃 [3,4-d]咪唑-4(3H)-酮 7.