(3S,5S)-5-benzyloxy-3-methyl-2-hexanone | 252569-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-benzyloxy-3-methyl-2-hexanone
• 英文别名: (3S,5S)-3-methyl-5-phenylmethoxyhexan-2-one
• CAS: 252569-96-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IYHVNDOIEGQFRU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-benzyloxy-3-methyl-2-hexanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(3S,5S)-5-benzyloxy-2,3-dimethylhexene
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代戊烷衍生物中的构象平衡

  摘要：

  2,4-二取代戊烷是基本上仅采用两种构象的分子。为了找到导致构象异构体平衡的强烈偏好的取代基，已经改变了取代基。研究 2-取代的 4-甲基戊烷 3 和 4-苄氧基戊烷 12，已经表明取代基对构象异构体平衡的影响不是相加的，正如仅基于空间效应所预期的那样。相反，极性基团之间的相互作用加强了构象异构体平衡的偏差。当应用于 2,4-二取代戊烷时，氯或邻苯二甲酰亚胺等取代基将构象异构体平衡移动到 gg 构象异构体一侧，优先级超过 90%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2915::aid-ejoc2915>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxy-1-iodopropane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (3S,5S)-5-benzyloxy-3-methyl-2-hexanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代戊烷衍生物中的构象平衡

  摘要：

  2,4-二取代戊烷是基本上仅采用两种构象的分子。为了找到导致构象异构体平衡的强烈偏好的取代基，已经改变了取代基。研究 2-取代的 4-甲基戊烷 3 和 4-苄氧基戊烷 12，已经表明取代基对构象异构体平衡的影响不是相加的，正如仅基于空间效应所预期的那样。相反，极性基团之间的相互作用加强了构象异构体平衡的偏差。当应用于 2,4-二取代戊烷时，氯或邻苯二甲酰亚胺等取代基将构象异构体平衡移动到 gg 构象异构体一侧，优先级超过 90%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2915::aid-ejoc2915>3.0.co;2-r

文献信息

• Conformer Equilibria in 2,4-Disubstituted Pentane Derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Dirk Stenkamp、Thomas Trieselmann、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2915::aid-ejoc2915>3.0.co;2-r

  日期：1999.11

  only two conformations. Substituents have been varied in order to find those which lead to a strong preference of the conformer equilibrium. Studying 2-substituted 4-methylpentanes 3 and 4-benzyloxypentanes 12, it has been shown that substituent effects on the conformer equilibria are not additive, as would be expected on the grounds of steric effects alone. Rather, interactions between polar groups

  2,4-二取代戊烷是基本上仅采用两种构象的分子。为了找到导致构象异构体平衡的强烈偏好的取代基，已经改变了取代基。研究 2-取代的 4-甲基戊烷 3 和 4-苄氧基戊烷 12，已经表明取代基对构象异构体平衡的影响不是相加的，正如仅基于空间效应所预期的那样。相反，极性基团之间的相互作用加强了构象异构体平衡的偏差。当应用于 2,4-二取代戊烷时，氯或邻苯二甲酰亚胺等取代基将构象异构体平衡移动到 gg 构象异构体一侧，优先级超过 90%。