(+/-)-sescandelin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-sescandelin
• 英文别名: 6,8-Dihydroxy-4-(1-hydroxyethyl)isochromen-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: QFIOPJBPPBDOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxyhomophthalic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (+/-)-sescandelin
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基异香豆素的合成：首先是AGI-7和sescandelin的全合成。

  摘要：

  描述了一种实用的合成4-乙酰基异香豆素的途径，以及AGI-7（5）和sescandelin（4）的第一个全合成。容易获得的高邻苯二甲酸酯8以高的总收率转化成乙烯基酰胺酯13。用回流的甲酸水溶液处理13时，以3∶1的比例产生所需的4-乙酰基异香豆素（5）及其区域异构体3-甲基-4-甲酰基异香豆素（17）。从不需要的次要异构体中分离出所需产物（5）后，在Corey's（S）-恶唑硼烷试剂存在下，硼烷将AGI-7对映选择性还原，得到（93）ee的（+）-sescandelin（4）。

  DOI：

  10.1021/jo010789b

文献信息

• US6451846B1
  申请人：——

  公开号：US6451846B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• [EN] NOVEL ISOCOUMARIN DERIVATIVES INHIBITING ANGIOGENESIS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ISOCOUMARINE INHIBANT L'ANGIOGENESE
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2000075124A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  The present invention relates to novel isocoumarin derivatives inhibiting angiogenesis, a method for preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the said derivatives as pharmaceutically active ingredients. More particularly, the present invention relates to novel isocoumarin derivatives represented by formula (1), especially 6,8-dihydroxy-4-acetyl-isocoumarin, a method for preparing 6,8-dihydroxy-4-acetyl-isocoumarin from fungi, and pharmaceutical compositions comprising the compounds and/or 6,8-dihydroxy-4-acetyl-isocoumarin as pharmaceutically active ingredients, which would be effective for the treatment of angiogenic diseases such as cancers, rheumatoid arthritis and diabetic retinopathy.
• Synthesis of 4-Acetylisocoumarin:  First Total Syntheses of AGI-7 and Sescandelin
  作者：Sanghee Kim、Gao-jun Fan、Jaekwang Lee、Jung Joon Lee、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/jo010789b

  日期：2002.5.1

  A practical synthetic route to 4-acetylisocoumarins and the first total synthesis of AGI-7 (5) and sescandelin (4) are described. The readily available homophthalate 8 was transformed to the vinylogous amide ester 13 in high overall yield. Upon treatment of 13 with refluxing aqueous formic acid, the desired 4-acetylisocoumarin (5) and its regioisomer 3-methyl-4-formylisocoumarin (17) were produced

  描述了一种实用的合成4-乙酰基异香豆素的途径，以及AGI-7（5）和sescandelin（4）的第一个全合成。容易获得的高邻苯二甲酸酯8以高的总收率转化成乙烯基酰胺酯13。用回流的甲酸水溶液处理13时，以3∶1的比例产生所需的4-乙酰基异香豆素（5）及其区域异构体3-甲基-4-甲酰基异香豆素（17）。从不需要的次要异构体中分离出所需产物（5）后，在Corey's（S）-恶唑硼烷试剂存在下，硼烷将AGI-7对映选择性还原，得到（93）ee的（+）-sescandelin（4）。