vitexdoin C | 1186021-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: vitexdoin C
• 英文别名: 7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1186021-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: TWPBLWBNALQAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxy)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 占吨酮 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 vitexdoin C
  参考文献：
  名称：

  光化学关键步骤全合成芳基萘木酚素

  摘要：

  描述了芳基萘木脂素 ( ANL ) Vitrofolal E ( 1 )、Noralashinol C ( 2 ) 和 Ternifoliuslignan E ( 3 ) 的全合成。这些天然产物在萘骨架 ( 2H - ANL )的 2 位上有一个共同的缺失取代基。合成的关键步骤是芳基炔部分之间的光-脱氢-狄尔斯-桤木 ( PDDA ) 反应，这些部分通过辛二酸酯连接单元连接。通过 DFT 方法研究了光化学闭环区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201234