terephthalaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: terephthalaldehyde oxime
• 英文别名: terephthalaldehyde dioxime；N-[[4-(hydroxyiminomethyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00040201
• 分子量: 164.164
• InChiKey: UFJKQCPYFKAUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terephthalaldehyde oxime 在 cellulose supported Cu-nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以85%的产率得到对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of oximes, imines, and azines to the corresponding carbonyls using Cu-nanoparticles on cellulose template as green reusable catalyst

  摘要：

  纤维素支持的铜纳米颗粒在中性条件下高效催化水中氧胺、亚胺和偶氮化合物的去保护反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra08803d
• 作为产物：
  描述：

  p-xylylene 在 氧化亚氮 作用下， 生成 terephthalaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Xylylenes. III. Some Reactions of p-Xylylene that Occur by Free Radical Intermediates²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01487a047

文献信息

• A versatile and green mechanochemical route for aldehyde–oxime conversions
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha、Kanishka N. Epa、Christine L. Spartz、John Desper

  DOI：10.1039/c2cc36315a

  日期：——

  A robust, facile and solvent-free mechanochemical path for aldehyde-oxime transformations using hydroxylamine and NaOH is explored; the method is suitable for aromatic and aliphatic aldehydes decorated with a range of substituents.

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。
• One-pot synthesis of precise polyisoxazoles by click polymerization: Copper (I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with alkynes
  作者：Yan Li、Bin Cheng

  DOI：10.1002/pola.26537

  日期：2013.4.1

  differs from the general click polymerization with the reaction of diazides and dialkynes. Nitrile oxides, produced in situ by the first click reaction of the formation of aldoxime, instead azides, avoiding the poisonousness and explosiveness of azides and being much safer and easy to operate. And 3,5‐disubstitute polyisoxazoles are produced by the copper(I)‐catalyzed the 1,3‐dipolar cycloaddition of nitrile

  本文报告了一种用于制备聚合物的单罐新方法，该方法涉及双击化学反应。在一个锅中，通过逐步添加反应物，依次发生两次点击反应。第一次点击反应是生产用于第二次点击反应的单体以进行聚合。所述点击聚合不同于通常的点击聚合，其中重氮化物与二炔反应。一氧化氮，原位产生通过首先形成醛糖肟而不是叠氮化物的点击反应，避免了叠氮化物的毒性和爆炸性，并且更加安全，易于操作。通过我们的一锅法，铜（I）催化炔烃与腈类化合物的1,3-偶极环加成反应生成了3,5-二取代聚异恶唑。所得的聚异恶唑与1 H NMR和IR分析获得的结构分配非常吻合，分子量高，分子量分布窄（M w / M n<1.2）和较高的区域规则性。发现这些聚合物的不良溶解性是由它们的结晶引起的。通过改变炔烃单体的结构可以提高溶解度。所有的聚合物都是热稳定的，加热到约350°C时几乎没有重量损失。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym
• Preparation of Novel Di-isoxazolines Using Bis(nitrile oxide) 1,3-Dipolar Cycloaddition Methodology
  作者：Mohammad Ali Bigdeli、Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad Mohammadipour、Parishad Sagharichi

  DOI：10.1002/jhet.856

  日期：2012.7

  A general method for the synthesis of novel di‐isoxazolines through a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of in situ prepared bis (nitrile oxides) of terephthaldehyde and various olefins is described. The reactions are regiospecific and give high yields of products.

  描述了一种通过原位制备的对苯二酚双（腈氧化物）与各种烯烃的1,3-偶极环加成反应合成新型二异恶唑啉的一般方法。该反应是区域特异性的，并产生高产率的产物。
• Utilization of ultrasonic irradiation as green and effective one-pot protocol to prepare novel series of bis-2-amino-1,3,4-oxa(thia)diazoles and bis-tetrazoles
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Ahmed Fawzy Abdel-Magied

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.197

  日期：——

  In an effective and straightforward conversion, bis-semicarbazones and bis-thiosemicarbazones are transformed into a diversity of novel substituted bis-2-amino-1,3,4-oxadiazoles and bis-2-amino-1,3 ...

  在有效且直接的转化中，双缩氨基脲和双缩氨基硫脲被转化为多种新型取代的双-2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-2-氨基-1,3 ...
• Multiple Cycloadditive Macrocyclization: An Efficient Method for Crown Ether-Type Cyclophanes, Bis-Calix[4]arenes and Silamacrocycles
  作者：Byeang Hyean Kim、Eun Jeong Jeong、Gil Tae Hwang、Natarajan Venkatesan

  DOI：10.1055/s-2001-18061

  日期：——

  Macrocycles constitute a broad spectrum of compounds, which play a significant role in host-guest supramolecular chemistry. We have rationally designed an efficient novel synthetic method to synthesize different types of artificial receptive macrocycles containing isoxazoline or isoxazole ring systems. This method involves multiple (double, triple or quadruple) cycloadditions between bifunctional dipoles and bifunctional dipolarophiles. We have presented our synthetic results to show the ease with which this one-pot synthetic method can be extended to synthesize different types of macrocycles such as cyclophanes, bis-calix[4]arenes and silamacrocycles. Hence, with appropriate combination of bifunctional dipoles and bifunctional dipolarophiles, the ring size of macrocycles could be controlled. This multiple cycloadditive macrocyclization will be a useful arsenal for the synthesis of various macrocycles.

  大环化合物构成了广泛的一类化合物，在主客体超分子化学中发挥着重要作用。我们合理设计了一种高效的新型合成方法，用于合成含有异噁唑啉或异噁唑环系的人工受体大环。该方法涉及双功能亲电试剂与双功能亲双烯体之间的多次（双、三或四重）环加成反应。我们展示了合成结果，表明这种一锅法合成方法可以轻松扩展，用于合成不同类型的大环，如环芳烷、双杯[4]芳烃和大环硅烷。因此，通过适当组合双功能亲双烯体和双功能亲电试剂，可以控制大环的环尺寸。这种多次环加成大环化将为合成各种大环提供有用的工具。