isocorypalline | 13871-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: isocorypalline
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6-hydroxy-7-methoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol；7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；6-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6-Hydroxy-7-methoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6-hydroxy-7-methoxy-N-methyl-3,4-dihydroisoquinoline；7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 13871-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VKAPHOQGGQKBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  321.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocorypalline 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以9%的产率得到6-hydroxy-7-methoxy-5-methoxymethyl-2-methyltetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-氰基甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉鎓硫代噻吩的新型环裂解和环化反应：litebamine的仿生合成

  摘要：

  Treatment of N-cyanomethyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodide (1) with NaOMe in MeOH caused C1-N fission and simultaneous recyclization to give 8-hydroxy-5-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2). By using of the rearrangement synthesis of litebamine (4) was carried out.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00614-e
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-7-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到isocorypalline
  参考文献：
  名称：

  Erythrina生物碱类似物作为神经元烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1021/jm4013592

文献信息

• Studies on Tetrahydroisoquinolines. XXX. A synthesis of mixed tetrahydroisoquinoline dimers via p-quinol acetates.
  作者：HIROSHI HARA、MASATOSHI MURAKATA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.36.1627

  日期：——

  Acid treatment of the p-quinol acetate (1) and a variety of phenols gave the coupling compounds. A mechanistic consideration of the reaction is also presented.

  对喹啉乙酸酯 (1) 和多种酚类进行酸处理后可得到偶联化合物。文中还介绍了该反应的机理。
• NEW SYNTHESIS OF ISOQUINOLINE ALKALOIDS, THALIFOLINE, CORYPALLINE, AND CHERYLLINE
  作者：Hiroshi Irie、Ayako Shiina、Tamaki Fushimi、Jun’ichi Katakawa、Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1246/cl.1980.875

  日期：1980.7.5

  were synthesised by application of the cyclisation reaction of β-phenylethyl isocyanate to N-methylisoquinoline lactam with Magic Methyl and the regioselective cleavage reaction of aromatic methoxyl groups with methionine and methanesulphonic acid.

  异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVI. A biomimetic synthesis of 5-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.
  作者：HIROSHI HARA、AKIRA TSUNASHIMA、HIROSHI SHINOKI、TOSHIFUMI AKIBA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.66

  日期：——

  Treatment with acetic anhydride-conc. sulufuric acid of o-quinol acetates (7, 11, 18, 19, 20, 28 and 34), which were derived from the corresponding 6-hydroxy-7-methoxytetrahydroisoquinolines (6, 12, 15, 16, 17, 27 and 31), gave the 5, 6-diacetates (8, 13, 21, 22, 23, 29 and 33, respectively). The diacetates were transformed into the corresponding 5, 6, 7-trimethoxytetrahydroisoquinolines (10, 14, 24, 25, 26, 30 and 32) by hydrolysis and subsequent methylation.

  用乙酸酐-缩合舒氟酸处理由相应的 6-羟基-7-甲氧基四氢异喹啉（6、12、15、16、17、27 和 31）衍生的邻喹啉乙酸酯（7、11、18、19、20、28 和 34），可得到 5、6-二乙酸酯（分别为 8、13、21、22、23、29 和 33）。通过水解和随后的甲基化，这些二乙酸酯被转化为相应的 5、6、7-三甲氧基四氢异喹啉（10、14、24、25、26、30 和 32）。
• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXXII. Conversion of 7-hydroxy-6-methoxytetrahydroisoquinolines to 6-hydroxy-7-methoxytetrahydroisoquinolines.
  作者：HIROSHI HARA、TOSHIFUMI AKIBA、TAKANORI MIYASHITA、OSAMU HOSINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.3638

  日期：——

  The 7-hydroxy-6-methoxytetrahydroisoquinolines (2 and 8) were transformed to the corresponding 6-hydroxy-7-methoxytetrahydroisoquinolines (4 and 14) via the p-quinol acetates (1 and 9), the p-quinol ethers (3a or 3b, and 10a), and the 6-alkoxy-7-ols (5 or 7, and 13), respectively.

  7-羟基-6-甲氧基四氢异喹啉（2和8）分别通过对-喹啉乙酸酯（1和9）、对-喹啉醚（3a或3b和10a）和6-烷氧基-7-醇（5或7和13）转化为相应的6-羟基-7-甲氧基四氢异喹啉（4和14）。
• Oxidative degradation of 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 7-hydroxy-2-benzazepines. A novel route to heterocyclic quinones
  作者：Jose M. Saa、Magdalena Capo、Catalina Martf、Angel Garcia-Raso

  DOI：10.1021/jo00288a048

  日期：1990.1