benzyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl 6-methyl-2-thio-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Benzyl 6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；benzyl 6-methyl-4-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: XASGAUXXRUWWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 苯甲醛 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到benzyl-6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶衍生物作为潜在抗癌剂的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  通过一锅Biginelli三组分缩合反应制备了一系列二氢嘧啶类似物，并通过NMR，FT-IR，MS光谱和元素分析进行​​了表征。随后，筛选它们的体外抗癌作用。这些类似物显示出对三种人类癌细胞系（包括MCF-7，HepG-2和A549）具有良好的细胞毒活性。在这些类似物中，化合物4d和4h对三种细胞系最有效。细胞活力测定表明4a和4c具有较低的细胞毒性。对所有合成化合物的体外细胞毒性研究表明，在二氢嘧啶苯环的C4位引入吸电子取代基有助于抑制增殖。此外，计算机分子对接的结果表明实验活性与计算的结合亲和力之间具有良好的相关性。事实证明4d和4h是最强的化合物。类似物的结合模式提出了疏水相互作用和具有Eg5活性位点的氢键的参与。结构活性关系研究表明，在二氢嘧啶苯环的C4位上引入吸电子取代基对于该生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/jhet.3822

文献信息

• Synthesis and catalytic application of d-glucose derived ytterbium(III) complex in Biginelli reaction
  作者：Vimal Kumar Madduluri、Santosh Kumar Mishra、Ajay K. Sah

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.108165

  日期：2020.10

  Abstract 4,6-O-Ethylidene-N-(2-hydroxybenzylidene)-β- d -glucopyranosylamine has been reacted with ytterbium(III) acetate and the resultant complex has been used as catalyst in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones (DHPMs). Twenty-one DHPMs have been synthesised under neat reaction condition in appreciable yields (73–96%) and reusability of the catalyst has been established.

  摘要 4,6-O-亚乙基-N-(2-羟基亚苄基)-β-d-吡喃葡萄糖胺与乙酸镱(III)反应，所得配合物用作催化剂合成3,4-二氢嘧啶- 2(1H)-酮/硫酮 (DHPM)。在纯反应条件下以可观的产率（73-96%）合成了 21 种 DHPM，并且已经建立了催化剂的可重复使用性。
• Novel Dihydropyrimidine Derivatives And Their Use As Anti-Cancer Agents
  申请人：Lopez Roman

  公开号：US20080145453A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention concerns molecules of formula (I), drugs containing same and their use as anti-cancer agents.

  本发明涉及公式(I)的分子，含有该分子的药物以及它们作为抗癌剂的使用。
• TaBr5-catalyzed Biginelli reaction: one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones under solvent-free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.005

  日期：2007.7

  An efficient TaBr5 (5–10 mol %)-catalyzed Biginelli reaction under solvent-free conditions for one-pot syntheses of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (DHPMs) and their thione analogs is reported. The catalyst is stable at room temperature and employed under mild and environmentally friendly conditions.

  据报道，在无溶剂条件下，有效地用TaBr 5（5-10 mol％）催化的Biginelli反应可一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一（DHPM）及其硫酮类似物。该催化剂在室温下稳定，并在温和和环境友好的条件下使用。
• Al₂O₃/MeSO₃H: A Novel and Recyclable Catalyst for One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones or Their Sulfur Derivatives in Biginelli Condensation
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar

  DOI：10.1080/00397910802444258

  日期：2009.2.25

  Al2O3/CH3SO3H (AMA) is an efficient catalyst for the three-component condensation reaction of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compound, and urea or thiourea to afford the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones in high isolated yield via this procedure, which works very effectively regardless of the electronic nature of the substituent on the ring, although electron-donating groups precipitate the rate of reaction. The catalyst is recyclable and stable at room temperature, and the reaction protocol is simple, is cost-effective, and gives good isolated yield with high purity.